介绍
N-(3-溴丙基)苯二胺是一种有机化合物，化学式为C9H10BrN。它是一个重要的有机中间体，具有广泛的应用领域。N-(3-溴丙基)苯二胺在医药化学领域中发挥着重要的作用。它可以用作合成多种药物的中间体，通过在其分子结构上引入不同的官能团，可以调整其药物活性和生物利用度，从而有助于疾病治疗的研究和开发。它还在染料领域有着重要的应用。由于其分子中的苯环和胺基，它可以作为染料的中间体用于合成具有特殊颜色的染料。此外，N-(3-溴丙基)苯二胺可以用于有机合成反应中，由于其具有溴原子以及氨基基团，可发生亲核取代反应、蒽环合成等。
图一 N-(3-溴丙基)苯二胺
合成
种合成方法的步骤[1]为：在配有机械搅拌装置的3 L三颈烧瓶中，加入400g 1,3-二溴丙烷、600mL丙酮和200g碳酸钾，在水浴中加热至56°C回流。每隔半小时以相等的比例加入70g邻苯二甲酰亚胺。冷却至室温，过滤除去无机盐。减压浓缩以回收丙酮。用油泵进行真空蒸馏以回收1，3-二溴丙烷。将获得的固体在70°C下溶解在500 mL甲醇中，在搅拌下缓慢冷却并结晶，并在-3°C下保持1小时。过滤晶体，用甲醇洗涤，并在真空中干燥，以获得白色晶体的N-(3-溴丙基)苯二胺，产率为98.6%，纯度为96%。
图二 N-(3-溴丙基)苯二胺的合成1
第二种合成方法的具体步骤[2]为：5.0mmol N-（3-羟丙基）邻苯二甲酰亚胺，5.00mmol PBr3回流反应0.5小时，通过TLC检测。冷却后，将其倒入冰水中以沉淀固体。将粗产物从无水乙醇中重结晶，得到白色固体N-（3-溴丙基）邻苯二甲酰亚胺（1.14g）。Mp71-73°C，收率85.1%。
图三 N-(3-溴丙基)苯二胺的合成2
参考文献
[1]陈义,刘裕,陈强. 一种褪黑素的化学合成方法[P]. 福建省：CN113968809A,2022-01-25.
[2]胡艾希,杨子辉,李静雯. δ#氨基烷基呋喃酚醚及其制备方法与应用[P]. 湖南：CN107540647A,2018-01-05.