介绍
S-(-)-苯乙醇，也称为（S）-苯乙醇或(-)-苯乙醇，是一种有机化合物。它的化学式为C8H10O，结构上是苯环上连接着一个乙醇基团。S-(-)-苯乙醇是手性分子，有一个手性中心。它是一种无色液体，具有特殊的香气。它广泛应用于香料、食品和药物等领域。在有机合成中，S-(-)-苯乙醇可用作手性合成的原料或目标化合物。总的来说，S-(-)-苯乙醇是一种重要的化学物质，具有广泛的应用价值。它在化学合成、香料和药物领域发挥着重要作用。
图一 S-(-)-苯乙醇
合成
由苯乙炔合成S-(-)-苯乙醇有两种途径，种具体步骤为：向试管中加入0.5 mmol苯乙炔，然后加入CF3SO3H（20 mol%，9 uL）、H2O（2当量，20 uL）和CF3CH2OH（1 mL），并在40°C下反应4小时。加入0.005 mmol催化剂A、HCOONa（0.5 mmol，34 mg，2.5 mmol，170 mg）和H2O（1 mL。反应完成后用乙酸乙酯萃取三次，合并的有机相浓缩至干，分离产率：93%（石油醚：乙酸乙酯=5:1），HPLC测定产物（S）-1-苯基乙醇的收率为97%。
第二种具体步骤为：向试管中加入1.2克（12毫摩尔）苯乙炔。为了加入CF3SO3H（20mol%，216uL）、¦Β2¦Β（2equiv.，480uL）和CF3CH2OH（5mL），在40°C下反应4小时后，加入0.12 mmol催化剂C、KOH（6mmol，336mg），将反应管置于高压釜中。更换3次，然后加入4Mpa氢气，40°C反应24小时。反应后用水洗涤，水相用乙酸乙酯萃取三次。合并的有机相浓缩至干，分离产率：92%（1.32g）（石油醚：乙酸乙酯=5:1），产物S-(-)-苯乙醇的HPLC测定具有99%收率[1]。
图二 S-(-)-苯乙醇的合成1
用注射器将配合铑溶液(3.4 mg, 4 μmol)在用氩气脱气的二氯甲烷中转移到反应容器中。真空蒸发二氯甲烷，然后加入干甲苯(1 ml)，氩气脱气，苯乙烯(41.7 mg, 0.4 mmol)和新鲜蒸馏的儿茶酚硼烷(56 μl, 0.45 mmol)。将反应混合物在室温下搅拌2小时，用冰浴冷却，用乙醇(1ml)淬火。加入2M的氢氧化钠水溶液(1ml)和30%的过氧化氢水溶液(1ml)。将混合物加热至室温30分钟，然后在此温度下搅拌2小时。混合物中加入乙醚(10ml)，用1M的氢氧化钠水溶液洗涤橙色有机层，然后用硫酸钠干燥。溶剂蒸发后，用硅胶(戊烷/乙醚2:1)层析纯化产物，得到S-(-)-苯乙醇35.7 mg。(收率:73%，光学纯度:92% ee) [α]D29=-49.5 (c=0.525, CHCl3)高效液相色谱条件:色谱柱:Chiralcel OD-H (25 cm, Daicel)，流动相:99%己烷/1% iPrOH，流速:0.9 ml/min，保留时间:r -对映体=24.5 min, s -对映体=32.5 min[2]。
图三 S-(-)-苯乙醇的合成2
参考文献
[1]周海峰,刘欢,刘森生等. 一种芳香炔烃一锅法直接转化成手性醇的方法[P]. 湖北：CN108101740A,2018-06-01.
[2]Carreira M E. Monophosphine compound, transition metal complex thereof and production method of optically active compound using the complex as asymmetric catalyst[P]. ：US7790882,2010-09-07.