N-(异恶唑-5-基)氨基苯磺酰胺的理化性质

2023/10/12 11:58:28

N-(异恶唑-5-基)氨基苯磺酰胺,英文名为N-(Isoxazol-5-yl)sulphanilamide,常温常压下为白色粉末或颗粒,在水中有一定的溶解性。N-(异恶唑-5-基)氨基苯磺酰胺是一种有机合成与医药化学中间体,可用于磺酰胺类生物活性分子的合成。此外,该物质也是一种活性染料助剂,在染料工业生产中有一定的应用。

理化性质

N-(异恶唑-5-基)氨基苯磺酰胺可由5-氨基异噁唑和相应的对甲苯磺酰氯通过缩合反应制备得到。该物质的化学性质主要集中于其结构中的氨基单元,该氨基基团具有较强的亲核性,可在碱性条件下对烷基卤化合物或者缺电子的芳香卤化物进行亲核进攻,得到相应的N-烷基化或者芳基化的衍生物。

N-(异恶唑-5-基)氨基苯磺酰胺的亲核取代反应

图1 N-(异恶唑-5-基)氨基苯磺酰胺的亲核取代反应

在一个干燥的反应器中,将 4-氯-7-三氟甲基喹啉(2.31 克,0.01 摩尔)和相应的N-(异恶唑-5-基)氨基苯磺酰胺(0.012 摩尔)的混合物在干燥的DMF(20 毫升)中加热至回流并保持在回流状态下搅拌反应 12 小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后直接将其在真空下进行浓缩,所得的残余物通过过滤收集固体。所得的固体从二噁烷中进行结晶即可得到亲核取代的目标产物分子。[1]

化学应用

N-(异恶唑-5-基)氨基苯磺酰胺可用作医药化学中间体和药物辅助用料,有相关文献报道该物质可用于苯磺酰胺修饰的新型7-氯喹啉类抗癌剂的制备。该物质也具有染料助剂的特性,可以在染料的生产过程中起到一定的辅助作用。染料助剂是在染料生产或应用过程中,通过调整染料的性质、稳定性、溶解性等方面起到辅助作用的化合物。它们对染料的性能和特性有着重要的影响,可以改善染料的染色效果和稳定性。

参考文献

[1] Al-Dosari, Mohammed S.; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2013), 69, 373-383.

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