3,4,5-三甲氧基苯甲酸也称为桉叶酸（Eudesmic acid），是一种天然的 O-甲基三羟基苯甲酸化合物，存在于桉树（Eucalyptus spp.）中，可由没食子酸与硫酸二甲酯反应合成。是一种重要的精细化工产品与药物中间体，广泛应用于医药、染料、食品和精细化工等领域。本文将简要介绍3,4,5-三甲氧基苯甲酸可以涉及的反应以及在药物合成中的应用。
化学反应 [1]
3,4,5-三甲氧基苯甲酸的化学反应主要包括羧基上的反应，苯环上的取代反应和甲氧基官能团的反应等。
羧基上的反应：3,4,5-三甲氧基苯甲酸具有芳香酸的一般性质，可以生成酰氯，酸酐，酯和酰胺等羧酸衍生物。
苯环上的亲电取代反应：在苯环的2-位和6-位上可以发生亲电取代反应。卤代反应是在苯环的2-位上引入溴或碘，以便后续在苯环上引入其它基团。例如，通过溴代，甲氧基化反应，可得到2,3,4,5-四甲氧基苯甲酸。
脱甲基反应：直接使用强酸，如发烟硫酸和浓硫酸，可脱去4-位甲氧基上的甲基，得到丁香酸。但选择性较差，反应不完全。Horning 等用浓氢溴酸替代浓硫酸，收率可提高到83%
Birch还原反应：3,4,5-三甲氧基苯甲酸还可以发生Birch还原反应，生成3,5-二甲氧基-1,4-二氢苯甲酸，它可以用来合成β-环庚三烯酚酮。
应用于药物合成
3,4,5-三甲氧基苯甲酸作为药物合成中间体，主要是通过在羧基上的反应完成的。
利血平：是一种用于治疗高血压及精神病的吲哚类生物碱药物，它通过阻断囊泡单胺转运体（VMAT）来产生药理作用。如今由于副作用较多并且更优的新药上市，利血平已不再是治疗的首选药物，但它对神经精神药理学和现代神经精神病学的基础研究产生了非常重要的影响，当单一其他类型抗高血压药物治疗没有效果时，低剂量利血平是一种良好的联合用药。
曲美布汀：是一种胃肠解痉药，对胃肠道平滑肌具有较强的松弛作用，能缓解各种原因引起的痉挛。能直接作用于消化道平滑肌，调节改善胃肠运动节律异常状态，调整胃运动节律，改善胃排出功能；改善慢性胃炎伴随的腹胀、腹痛等消化系统症状；调整肠运动节律，改善肠运动状态；改善肠易激综合征伴随的食欲缺乏、腹鸣、腹泻、便秘等消化系统症状。
参考文献
[1] 孙会,汪祝胜,裴文. 3,4,5-三甲氧基苯甲酸化学研究进展. doi: 10.3969/j.issn.1006-6829.2013.03.008