3-二甲氨基丙烯醛的理化性质

2023/10/16 11:23:03

3-二甲氨基丙烯醛,英文名为3-Dimethylaminoacrolein,常温常压下为浅黄色至棕色液体,具有极其高的化学反应活性。3-二甲氨基丙烯醛可视为一种氨基取代的不饱和醛类化合物,可由N,N-二甲基甲酰胺和乙基烯基醚通过缩合反应制备得到。由于氨基单元的强给电子性质,该物质结构中的双键单元具有比一般双键更高的反应活性,常用作有机化学中间体用于基础化学研究。

理化性质

3-二甲氨基丙烯醛对水和酸性物质较为敏感,其遇见酸性物质容易发生水解反应得到相应的丙二醛类化合物。除了与胺类物质缩合反应外,3-二甲氨基丙烯醛也可以与其他酮类化合物发生Aldol缩合反应。Aldol缩合是一种重要的有机反应,涉及醛和酮之间的碳-碳键形成反应,通常在碱性条件下进行。

3-二甲氨基丙烯醛的缩合反应

图1 3-二甲氨基丙烯醛的缩合反应

在一个干燥的反应器中将3-二甲氨基丙烯醛(0.099克,1毫摩尔)和丙二腈二聚物(0.132克,1毫摩尔)溶解在乙醇(5毫升)中。然后往反应混合物中缓慢地加入三乙胺(0.1克,1毫摩尔),并将所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下搅拌反应12小时。通过薄层色谱法(TLC)监测反应的完成程度,反应完成后将所得的反应混合物冷却至室温并用冷水稀释混合物,再用盐酸将所得的反应混合物进行酸化处理。将所得的沉淀进行过滤并用水进行洗涤,然后在真空干燥器中干燥直到重量恒定以获得目标产物分子2-(3-氰基吡啶-2(1H)-基)丙二腈。[1]

储存条件

3-二甲氨基丙烯醛长时间存放在室温环境下容易发生分解变质,密封、低温、避免酸性物质是维持该化合物稳定性的关键因素。由于其较高的化学反应活性,一般需要远离酸性物质密封存放于低温环境中(-20度冰箱中)。

参考文献

[1] Shishlikova, Maria A.; et al ChemistrySelect (2021), 6(22), 5552-5558.

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