介绍
N,N-二乙基对苯二胺，外观呈现无色液体，不溶于水，溶于乙醇和乙醚。 所有苯环C原子均以sp2杂化轨道形成σ键。其它C、N原子以sp3杂化轨道形成σ键。N,N-二乙基对苯二胺通常用作染料中间体等。其盐酸盐或硫酸盐用作彩色显影剂。
图一 N,N-二乙基对苯二胺
合成
种合成方法的具体步骤如下：
4-氟硝基苯(316 mg, 2.2 mmol)溶于DMSO (5 ml)中，加入碳酸钾(464 mg, 3.4 mmol)和二乙胺(327 mg, 4.4 mmol)， 90℃搅拌过夜。然后，在反应溶液中加水，用乙酸乙酯对混合物进行两次萃取。用饱和NaCl水溶液洗涤有机层2次。有机层在Na2CO3上干燥，蒸发溶剂，得到的残渣用硅胶层析洗脱液纯化;正己烷:乙酸乙酯(2:1))得到化合物Y181(收率;386毫克，89%)。将化合物Y181 (369 mg, 1.9 mmol)溶于甲醇(20 ml)中，加入Pd/C (141 mg)，在室温氢气气氛下搅拌过夜。然后，将反应溶液用沸石过滤，减压浓缩滤液，得到的残渣用硅胶色谱(洗脱液)纯化;正己烷:乙酸乙酯(1:1))得到化合物Y184(产率;280毫克，90%)。将化合物Y491(后文提到)(158 mg, 0.35 mmol)溶于二氯甲烷(5 ml)中，加入化合物Y184 (143 mg, 0.9 mmol)和三乙胺(145 μl, 1.0 mmol)，室温搅拌1小时。然后，在减压下浓缩溶剂，得到的残渣用硅胶色谱(洗脱液)纯化;氯仿:甲醇(30:1))得到N,N-二乙基对苯二胺(产率90%;24毫克)。
图二 N,N-二乙基对苯二胺的合成
第二种合成方法的具体步骤如下：
在2 L三颈烧瓶中加入1 mol N, N-二乙基-4-亚硝基苯胺、600 mL水和600 mL 37%浓盐酸，在反应溶液中加入2.6 mol锌粉。保持反应温度在20 -25℃下反应4h。反应结束后，加入4mol氢氧化钠，调节pH为7-8，吸滤，干燥，得到N, N-二乙基对苯二胺。
图三 N,N-二乙基对苯二胺的合成2
参考文献
[1]Kakeya H,Hattori A,Takasu Y, et al. TGF-beta SIGNAL TRANSDUCTION INHIBITOR[P]. ：US2013045977,2013-02-21.
[2]霍二福,王柏楠,孙耀峰等. 一种阳离子蓝染料的制备方法[P]. 河南省：CN110724395A,2020-01-24.