简述
2-甲氧基苯甲酸又名邻甲氧基苯甲酸,邻茴香酸,O-甲基水杨酸, 水杨酸甲醚等,分子式为C8H8O3,分子量为152.1473,白色至灰白色结晶粉末。有关物性数据如下:密度:1.38 g/cm3,熔点98-100 °C(lit.),沸点200°C。物质储藏方面需注意保持阴凉、干燥,确保工作间有良好的通风或排气装置,与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。
2-甲氧基苯甲酸的变温(120~350K)红外光谱表明,羰基伸缩振动在室温呈现的两个吸收峰(1691cm-1、1668cm-1)在温度降至120K后,1668cm-1处的吸收峰消失,而1691cm-1处的峰强度增大。从120K开始,随着温度的升高,1668cm-1吸收峰的强度又逐渐增大。此外,还有四对吸收峰:1154/1145cm-1(w),1462/1472cm-1(m),920/940cm-1(s),594/604cm-1(w),也随温度的变化表现出类似的现象,在每对吸收峰中,后一波数的峰强度随温度降低而减弱,这与通常的低温红外光谱行为相反。这一可逆的光谱变化表明,在2-甲氧基苯甲酸晶体中存在互变异构体[1]。
制备
2-甲氧基苯甲酸可由水杨酸与硫酸二甲酯反应而得。
(1)将水杨酸溶于氢氧化钠溶液中,冷至20℃以下,滴加入硫酸二甲酯,控制温度在20℃左右,加至一半后,同时滴加氢氧化钠溶液。
(2)加毕,于1h内升温至95℃,再滴加氢氧化钠溶液。
(3)搅拌回流6-7h。
(4)冷至室温,用浓盐酸酸化至pH值为2,放置。
(5)过滤,水洗,加入氢氧化钠溶液洗至pH=8-9。
(6)再加结晶乙酸钠和冰醋酸,放置后滤出2-甲氧基苯甲酸。
用途
2-甲氧基苯甲酸可用于有机合成。2-甲氧基苯甲酸连接二乙烯三胺可制备一种功能化的新型活性碳材料[2]。以2-甲氧基苯甲酸,固体光气为原料可以制备邻甲氧基苯甲酰氯[3]。2-甲氧基苯甲酸还是制备2-甲氧基-5-氯苯甲酸的重要原料。将邻甲氧基苯甲酸溶解于二氯甲烷中,控温度10~15℃,滴加硫酰氯进行氯化,氯化完毕,加入水洗涤,分出有机相,减压蒸除二氯甲烷得2-甲氧基-5-氯苯甲酸粗品,用酒精重结晶粗品得白色结晶2-甲氧基-5-氯苯甲酸。此方法操作简单,原料易得,危险性小,收率高,质量稳定,易于工业化生产,具有很好的实用性,能够产生较好的经济效益和社会效益[4]。
2-甲氧基苯甲酸可用于医药行业。以戊腈为原料和2-甲氧基苯甲酸为原料,经N-烷基化反应,还原反应,脱三苯甲基可以合成降压药洛沙坦[5]。2-甲氧基苯甲酸还可以参与一种环孢霉素全血样本的前处理剂的合成,属于免疫抑制剂治疗药物浓度检测技术领域,所述前处理剂以磷酸盐缓冲液为溶剂,包括:质量体积分数为0.1~1%的脱氧胆酸钠,质量体积分数为1~5%的5-磺基水杨酸和质量体积分数为0.1~1%的2-甲氧基苯甲酸;所述前处理剂的pH值为6~8。该前处理剂无挥发性,对抗体和酶的活性影响小[6]。
2-甲氧基苯甲酸可用于农业。通过研究2-甲氧基苯甲酸对桑树幼苗的生长和叶片光合特性的影响。研究发现,2-甲氧基苯甲酸处理下,随着浓度的增加,桑树叶片的叶绿素含量Gs,Tr,Pn,ФPSⅡ,ETR和光化学淬灭系数(qP)均降低,光能以热耗散形式耗散的比例增加,即2-甲氧基苯甲酸对桑树的光合机构产生不利效应。利用这一点,2-甲氧基苯甲酸可应用于杂草等竞争植物的防治[7]。
参考文献
[1]王雁,孙梓明,戴晓畅,涂余如,刘频.邻甲氧基苯甲酸的变温红外光谱研究[J].云南化工(3期):5-6.
[2]张学珍,朱洪学.邻甲氧基苯甲酸连二乙烯三胺功能化的活性碳:CN201310670272.8[P].CN104689790A.
[3]吴中华,张小朋,陈贵才,等.一种邻甲氧基苯甲酰氯的制备方法:CN201610056133.X[P].CN105481687A.
[4]王利明,夏秋景,陈浩.一种制备2-甲氧基-5-氯苯甲酸的方法:CN201110370787.7[P].
[5]徐进宜,赵胜宝,吴晓明.新型降压药洛沙坦的合成[J].中国药科大学学报, 1999, 000(004):271-276.
[6]周建平,周裕军,许秀丽.一种环孢霉素全血样本的前处理剂及其使用方法:CN201911118892.4[P].CN110779787A.
[7]胡举伟,朱文旭,许楠,等.外源酚酸对桑树幼苗生长和光合特性的影响[J].草业科学, 2013, 30(9):7.