简介
肉桂酰氯是一种安全无毒的天然物质，在药物合成中是一种重要的中间体。肉桂酰氯也是一种具有抗微生物、抗炎、抗血小板聚集的作用。同时肉桂酰氯还具有细胞保护、抗氧自由基损伤、抗肿瘤及抑制酪氨酸激酶等作用。肉桂酰氯是极具开发潜力的苯丙烯酸类化合物[1]。其性状如图1所示。
图1 肉桂酰氯的性状
合成
图2 肉桂酰氯的合成路线
肉桂酸（18.06 mmol）和亚硫酰氯（180.6 mmol）在40°C的惰性氩气气氛下混合24小时。在真空下蒸发溶剂，然后将蒸发残留物在二氯甲烷中溶解两次并蒸发，从而得到肉桂酰氯，产率99%。合成路线如图2所示[2]。
图3 肉桂酰氯的合成路线
首先，将LiCl（0.292 g）加入烧瓶中。用真空泵抽装有这种盐的烧瓶。火焰干燥。加入600 mL新蒸馏的THF。通过使0.49 mL 1.4 M仲丁基锂（0.69 mmol）与0.20 mL 1,1-二苯乙烯（1.14 mmol，过量）反应原位制备引发剂。依次加入新蒸馏的单体、tBA（9.98 mL，69.0 mmol）、HEMA tBDMS（0.91 mL，3.4 mmol）和HEMA-TMS（19.77 mL，90.0 mmol）。每种单体聚合2小时。通过在v/v=1/1下加入5.0mL脱气的甲醇/H2O终止聚合。将PtBA-b-P（HEMA-tBDMS）-b-PHEMA（5.00克，含20.1毫摩尔羟基）与肉桂酰氯（6.94克，29.6毫摩尔）混合。溶解在新蒸馏的吡啶（40 mL）中。将混合物搅拌过夜。沉淀通过离心形成的氯化吡啶盐。将上清液加入250mL甲醇/H2O（v/v=9/1）中以沉淀PtBA-b-P（HEMAtBDMS）-b-PCEMA。将聚合物溶解在20 mL THF中。沉淀到250 mL甲醇/H2O中（v/v=9/1）。在室温下真空干燥过夜得到标题化合物肉桂酰氯。合成路线如图3所示。
参考文献
[1]左明明,周健民,胡国辉等.肉桂酰胺类化合物的合成及其体外抗肿瘤活性[J].化学世界,2012,53(04):239-242.
[2]Hu, Heng; et al. Miktoarm Star Copolymer Capsules Bearing pH-Responsive Nanochannels. Macromolecules (Washington, DC, United States) (2014), 47(15), 5096-5103.