1-苯基辛烷在工业领域的应用

2023/11/8 9:14:57

1-苯基辛烷,又名正辛基苯,是一种分子式为C14H22的具有芳香气味的透明无色液体。其密度为0.9±0.1g/cm3,熔点为264.5±3.0°C,沸点为−36°C。1-苯基辛烷存在于主流烟气中。其应避免与氧化物接触,遇到氧化物易分解为一氧化碳和二氧化碳[1]。在工业中,1-苯基辛烷不仅是一种重要的有机合成中间体,常被用来合成4-辛基苯甲醛、4-辛基苯甲酸、4-n-辛基苯乙烯、对辛基苯甲酰氯和1-庚烯[2];而且1-苯基辛烷也可被用来研究溶剂控制的液固界面自组装[3]

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图一 1-苯基辛烷

应用

1、4-辛基苯甲醛、4-辛基苯甲酸、4-n-辛基苯乙烯、对辛基苯甲酰氯和1-庚烯[4]

2、研究溶剂控制的液固界面自组装

二维超分子自组装与溶剂有关,既与溶剂的性质有关(亲水性或疏水性;是否形成氢键),也与共吸附情况下溶剂分子烷基链的长度有关。在液体-石墨界面吸附溶剂分子后,会形成环状四聚体。四聚体的形成与基质形状以及溶剂的亲水(低聚醚-羟基)和疏水(烷基-芳香)基团与溶剂和基质之间的特定非共价稳定作用有关。

研究发现1-苯基辛烷溶剂分子本身并没有显示出形成固定化单体的趋势。但是在室温下,当与石墨接触后,在石墨上会出现固定单层的趋势。这也是在液固界面扫描隧道显微镜中使用1-苯基辛烷作为溶剂的原因之一[5-7]

合成

在一个装有机械搅拌器、温度计、氮气入口和隔瓶的100ml四颈烧瓶中充注CuCl2(40mg,0.3nmol,3mol%)、辛基溴(1.93g,10nmol,1等量)、苯腈(103mg,1nmol,10mol%)和THF(9mL)。将反应混合物冷却至-5℃。用注射泵将t-BuMgCl溶液加入THF(10mL,1.2M,12nmol,1.2当量)中,持续15分钟(40mL/h)。将反应混合物加热至10°C。搅拌2小时。用1naq盐酸溶液(20ml)淬灭溶液。用Et2O(3×20mL)萃取水相。用MgSO4干燥组合有机层,在环境温度下减压(0.13bar)过滤和浓缩。采用硅胶(PE)闪柱色谱法纯化粗渣,可得到纯度>98%的1-苯基辛烷[8]

参考文献

[1]Xu, J.; Liu, X.; Ng, J. K.-P.; Lin, T.; He, C. Trimeric Supramolecular Liquid Crystals Induced by Halogen Bonds. J. Mater. Chem. 2006, 16, 35403545.

[2]Gao, H. Y.; Shen, Q. J.; Zhao, X. R.; Yan, X. Q.; Pang, X.; Jin, W. J. Phosphorescent Co-Crystal Assembled by 1,4-Diiodotetrafluorobenzene with Carbazole Based on C-I...π Halogen Bonding. J. Mater. Chem. 2012, 22, 53365343.

[3]Getmanenko, Y. A.; Fonari, M.; Risko, C.; Sandhu, B.; Galan, E.; Zhu, L.; Tongwa, P.; Hwang, D. K.; Singh, S.; Wang, H.; et al. Benzo[1,2-b:6,5-b′]dithiophene(dithiazole)-4,5-dione Derivatives: Synthesis, Electronic Properties, Crystal Packing and Charge Transport. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 14671481.

[4]Lafferentz, L.; Eberhardt, V.; Dri, C.; Africh, C.; Comelli, G.; Esch, F.; Hecht, S.; Grill, L. Controlling on-Surface Polymerization by Hierarchical and Substrate-Directed Growth. Nat. Chem. 2012, 4, 215220.

[5]Metrangolo, P.; Resnati, G.; Pilati, T.; Liantonio, R.; Meyer, F. Engineering Functional Materials by Halogen Bonding. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2007, 45, 115.

[6]Meyer, F.; Dubois, P. Halogen Bonding at Work: Recent Applications in Synthetic Chemistry and Materials Science. CrystEngComm 2013, 15, 30583071.

[7]Voth, A. R.; Khuu, P.; Oishi, K.; Ho, P. S. Halogen Bonds as Orthogonal Molecular Interactions to Hydrogen Bonds. Nat. Chem. 2009, 1, 7479.

[8]Lieberman, H. F.; Davey, R. J.; Newsham, D. M. T. Br...Br and Br...H Interactions in Action: Polymorphism, Hopping, and Twinning in 1,2,4,5-Tetrabromobenzene. Chem. Mater. 2000, 12, 490494.

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