香豆素 6的制备

2023/11/10 8:56:43

香豆素 6,英文名为Coumarin 6,常温常压下为橘黄色固体,不溶于水但是可溶于强极性有机溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺。香豆素 6属于7-氨基香豆素的一员,是一种荧光染料,具有亲油疏水的特性多用于生物化学研究。该物质可作为荧光探针用于微粒给药系统中,对药物给药系统进行体内跟踪、细胞摄取和转运机制研究。

性质

香豆素 6是一种荧光染料,它具有在特定波长范围内吸收光并在另一波长范围内发射光的特性,这种荧光性质使得它成为生物化学成像领域中重要的研究工具。该物质结构中含有一个苯并噻唑单元和强给电子基团二乙基胺基团,具有较为丰富的电子云密度,具有良好的光致发光性质。有相关研究报道,在荧光光谱中,香豆素 6在所有的香豆素寿命实验中的性能最稳定。

制备

香豆素 6的合成路线

图1 香豆素 6的合成路线

在一个干燥的反应烧瓶中将乙酸铵前体化合物(0.77 g, 0.01 mol)加入到4-(二乙胺)-2-羟基苯甲醛(1.93 g, 0.01 mol)的乙醇(30 mL)溶液中。然后将所得的反应混合物加热至回流并保持在回流状态下搅拌反应大约3小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温,通过过滤收集所得沉淀物。将所得的固体用乙醇进行重结晶纯化即可得到目标产物分子香豆素 6。[1]

应用

香豆素 6 在生物成像的基础研究中扮演着重要的角色,它可以用于标记细胞或生物分子,通过观察其荧光信号进而研究生物体内各种生物学过程。由于其荧光特性和亲油疏水性,香豆素 6 可以用作荧光探针应用于研究微粒给药系统。

储存条件

将香豆素 6 存储在低温环境中,特别是在4°C到-4°C范围内,有助于维持其质量和性能,减少降解和污染的风险,从而确保其在生物化学实验中的可靠性和可重复性。

参考文献

[1] Abdallah, Amira E. M.; et al ACS Omega (2023), 8(22), 19587-19602.

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