5-氯-2-戊酮，英文名为5-Chloro-2-pentanone，常温常压下为棕色液体，具有一定的挥发性，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括乙醇，乙酸乙酯等。5-氯-2-戊酮是一种烷基酮类有机化合物，具有较为丰富的化学转化性质，主要用作有机合成中间体和医药化学原料，可用于药物分子氯喹磷酸盐的制备。
理化性质
5-氯-2-戊酮结构中含有一个酮羰基单元和一个氯原子，具有较好的化学转化活性。其结构中的酮羰基单元可在还原剂的作用下发生还原反应得到相应的二级醇类衍生物，而烷基链末端的氯原子可在常见的亲核试剂的进攻下发生亲核取代反应得到相应的脱氯官能团化衍生物，例如它可在碘化钠的作用下发生脱氯碘化反应将氯原子置换成相应的碘原子得到5-碘-2-戊酮或相关产物。
碘置换反应
图1 5-氯-2-戊酮的碘置换反应
在一个干燥的反应烧瓶中将碘化钠(37.5 g, 0.25 mol, 2.50当量)加入到5-氯-2-戊酮 (12.0 g, 0.1 mol, 1.00当量)的丙酮(200 mL)溶液中。然后将所得的反应混合物在回流状态下搅拌反应一夜。反应结束后将反应混合物冷却至室温并将其在减压下进行浓缩以除去有机溶剂。将残留物溶于水并用氯仿 (3 × 100 mL)萃取三次。分离出有机层并将其用盐水洗涤。有机层在无水Na2SO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子。[1]
医药应用
5-氯-2-戊酮是一种常用的有机合成试剂和医药化学原料，借助其结构中的氯原子和酮羰基的化学转化活性，该物质可用于药物分子磷酸氯喹的制备。药物分子磷酸氯喹主要用于治疗恶性疟、间日疟及三日疟，也用于治疗肠外阿米巴病、结缔组织病、光敏感性疾病(如日晒红斑)。
参考文献
[1] Mittmann, Esther; et al ChemCatChem (2019), 11(22), 5519-5523.