4-羟基丁基丙烯酸酯,英文名为4-Hydroxybutyl acrylate,常温常压下为无色透明液体,在水中有一定的溶解性并且可溶于大部分的有机溶剂。4-羟基丁基丙烯酸酯是一种丙烯酸酯类化合物,具有丰富的化学转化活性,借助烷基链末端的羟基单元和端烯结构,该物质可用于官能团化的丙酸酯类衍生物的制备。
化学性质
4-羟基丁基丙烯酸酯的化学反应性质主要集中于羟基单元和不饱和双键结构。由于该物质结构中的双键和酯基单元是共轭的,双键单元可在特定的反应条件下和常见的亲核试剂如硫醇、胺等在特定条件下发生加成反应,生成官能团化的丙酸酯类衍生物。这种反应通常在碱性条件下进行,使得亲核试剂与双键结构发生加成。此外,烷基链上的羟基单元具有较强的亲核性,可与烷基卤化合物发生亲核取代反应生成相应的含有醚键的丙酸酯类衍生物。4-羟基丁基丙烯酸酯可以通过上述反应制备官能团化的丙酸酯类衍生物,这些衍生物在药物合成、聚合物合成等领域具有重要应用。
合成方法
4-羟基丁基丙烯酸酯可由丙烯酰氯和丁二醇类化合物通过缩合反应制备得到,需要说明的是该反应需要严格地控制反应的当量比以防止丁二醇的双酰基化副反应的发生。
图1 4-羟基丁基丙烯酸酯的合成路线
在一个干燥的反应烧瓶中将丙烯酰氯缓慢地加入到丁二醇的二氯甲烷溶液中,然后往其中加入吡啶作为碱。所得的反应混合物在室温下搅拌反应若干个小时。通过TLC点板监测反应进度,反应结束后将反应混合直接在真空下进行过滤,所得的滤液直接在真空下进行浓缩,最后将所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
参考文献
[1] Yun, Guoliang;Chinese Patent, Patent Number: CN105801414 A.