5-降冰片烯-2,3-二羧酸的制备

2020/1/21 13:54:16

背景及概述[1]

5-降冰片烯-2,3-二羧酸可用作医药化工合成中间体,如制备松香衍生物。如果吸入5-降冰片烯-2,3-二羧酸,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

结构

应用[1]

5-降冰片烯-2,3-二羧酸可用于制备松香衍生物和聚合物,作为化学工业的重要中间体或聚合物材料具有重要的经济意义。它们特别有吸引力,因为它们的不饱和双键和羧基提供了改性的功能以获得所需的性质。如5-降冰片烯-2,3-二羧酸-松香的制备如下:将树胶松香(45.3g)和5-降冰片烯-2,3-二羧酸(21.7g)加入装有氮气入口,搅拌器,冷凝器和热电偶的烧瓶中。将烧瓶内容物缓慢加热直至它们在1小时内达到230℃,然后保持5小时。然后将反应混合物倒在箔衬里的托盘上并使其冷却,然后将其破碎成小块。产物的酸值为147mgKOH/g;软化点(R和B):132℃。颜色(加德纳;50%甲苯):8。

制备[1]

5-降冰片烯-2,3-二羧酸的制备如下:向装有机械搅拌器,Dean-Stark分水器,氮气入口和水冷凝器的三颈圆底烧瓶中加入新蒸馏的环戊二烯(198.3g,3.0摩尔),加入新蒸馏的溶液中。丙烯酸(216.2g,3.0摩尔)。溶液的温度在5℃至10℃之间。通过冰浴控制放热反应。在1小时内将环戊二烯加入到溶液中,并且在加入所有环戊二烯后,使溶液温热至环境温度。在16小时的反应时间后,气相色谱(GC)分析表明5-降冰片烯-2,3-二羧酸异构体混合物具有83%的纯度和约2%的环戊二烯和丙烯酸二聚体的加合物。

主要参考资料

[1] US20150011720 Norbornanylrosinresinandprocessforpreparingsame

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