简介
3-氨基丙腈用于有机合成，金的浸提剂。医药方面，3-氨基丙腈用于合成维生素B1、氨蝶呤、氨苯蝶啶等一系列重要药物。其在染料方面、农药方面及其他方面都有重要的用途[1]。
合成
图1 3-氨基丙腈的合成路线
方法一：将胺（20毫摩尔）、丙烯腈（24毫摩尔）和环戊二烯[b]吡啶（50毫克）的混合物在室温下搅拌5分钟。通过GC分析监测反应过程。用乙酸乙酯（2 x 20 ml）提取反应混合物。用无水Na2SO4干燥合并的提取物。蒸发合并的提取物，留下粗产物。使用中性氧化铝作为固定相，石油醚/乙酸乙酯混合物（95∶5）作为洗脱剂，通过柱色谱分离产物得到标题化合物3-氨基丙腈。合成路线如图1所示[2]。
方法二：以碳酸钠为基础。将159.2g（3mol）丙烯腈和1.6g（15mmol，0.5mol%）碳酸钠在54g（3mmol）去离子水中的溶液置于搅拌高压釜中。高压釜用氩气冲洗并关闭，反应混合物在20分钟内加热至94°C（内部温度），同时以200rpm搅拌。然后将混合物在94-95°C下搅拌一小时（夹套温度110°C降至98°C；压力约1巴/0.1MPa）。然后，将冷却至约5-10°C（内部温度）的淡黄色两相混合物转移到分液漏斗中，分离水相。由此得到188克3-氨基丙腈。合成路线如图1所示。
图2 3-氨基丙腈的合成路线
方法三：将100克（1.39摩尔，根据GC为99%）3-羟基腈在100毫升甲醇中的溶液置于装有气化搅拌器的500毫升钢制搅拌高压釜中。该溶液用60g气态氨饱和。随后，加入10g雷尼镍，用氮气冲洗后，关闭高压釜。现在用氢气将高压釜加压至22巴（2.2MPa），并在一小时内将混合物加热至100°C。通过将氢气压力增加到75巴（7.5MPa），在100°C下进一步氢化混合物。冷却后，用25g Speedex Dicalite过滤高压釜的内容物，并用甲醇漂洗。甲醇的主要部分通过在约25毫巴（2.5千帕）/40°C下蒸馏除去。这样得到108g蓝色 3-氨基丙腈。合成路线如图2所示。
参考文献
[1] 张毅;刘新梅;周广起;乔衍礼;胡海洋;刘宏生3-氨基丙腈联合血管紧张素Ⅱ诱导大鼠主动脉夹层模型的建立 [J/OL]. 中国胸心血管外科临床杂志, 1-9[2023-11-27] Addition hydration .
[2]Burdet, Bruno; et al. process for the preparation of 3-hydroxypropionitrile from acrylonitrile and water. European Patent Organization, EP1120404 A2 2001-08-01.