简述
3-氨基喹啉是一种化学式为C9H8N2,分子量144.173的有机化合物,别名3-氨基氮杂萘、3-喹啉胺,性状为白色至灰白色结晶性粉末。有关该物质的部分物理性质包括:熔点91-92 ℃,沸点311.4 ℃,密度1.21 g/cm³。3-氨基喹啉微溶于水,溶于乙醚、乙醇和氯仿,溶液微带蓝色荧光,加入酸类甚至二氧化碳也能增强荧光,溶液转变成黄色。
安全信息
3-氨基喹啉遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解放出有毒的气体,包括一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物等。如不慎发生火灾,可用雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土等灭火。
用途
(1)医药
3-氨基喹啉及其衍生物是一类具有重要生物活性的含氮杂环化合物,广泛存在于天然产物和生物活性分子中,例如含有3-氨基喹啉骨架的药物azd4901可以用于治疗精神病[1];ldmetap1(杜氏利什曼原虫甲硫氨酸氨肽酶1)抑制剂qyt-4h可以用于有效消除利什曼病[2-3];bche(丁酰胆碱酯酶)抑制剂s06-1011[4-5],不仅对痴呆症起保护作用,而且在治疗和护理方面也发挥了巨大作用。除此之外,相关物质还具有抗菌、消炎、抗肿瘤及抗病毒等的生物活性,广泛应用于疟疾等疾病的控制。
(2)测定
采用3-氨基喹啉(3-AQ)为基质,利用基质辅助激光解吸电离-飞行时间质谱(MALDI-TOF-MS)对合成的一种广泛应用于生物材料,抗菌等领域的聚合物生物碱进行了测定。结果表明:3-氨基喹啉能高效解吸/电离此种类型高分子聚合物,获得了合成目标物的分子量分布,重复结构单元及末端基结构等信息,为目标物的合成反应条件的优化和反应机理的推导提供确凿依据。3-氨基喹啉可成为MALDI-TOF-MS分析聚合物基质的新选择[6-7]。
将3-氨基喹啉与二元基体3-AQ/2,5-二羟苯甲酸(DHB)及常用于精类物质测定的DHB和二元基体DHB/1-羟基异喹啉(1-HIQ)对一天然提取植物糖样进行了基体辅助激光解吸/电离飞行时间质谱(MALDI-TOF MS)分析实验比较。结果表明:此植物糖样由线形和环形聚己糖组成,其最大分子量少达3000 Da;3-氨基喹啉与常用基体DHB及DHB/HIQ相比较,能提供更准确,更全面的样品组成及分子结构信息,且具有优越常用基体解吸电离环状糖分子的能力[8]。
(3)有机合成
3-氨基喹啉可以用于制备3-氨基喹啉-5-羧酸甲酯,3氨基喹啉与溴素进行溴代反应得到3-氨基-5-溴喹啉,然后经过插羰反应得到3-氨基喹啉-5-羧酸甲酯。本合成路线简单,工艺选择合理,原料简单易得,操作和后处理方便,总收率较高,易于放大,可进行大规模生产[9]。
(4)分子生物学
3-氨基喹啉是喹啉的一类重要衍生物,不仅在抗生素药物,抗高血压和在抗疟疾中占有非常重要的位置,而且由于其对金属离子具有很好的配位性和非常高的选择性,使其在化学分析方面也得到了越来越多的关注和研究。同时,3-氨基喹啉及其衍生物可作为DNA,RNA等一些生物大分子的嵌入体,荧光探针等,使它在分子生物学中也得到了广泛应用和研究[10]。比如,3-氨基喹啉糖基化可作为pH探针应用,也可用作质谱pH探针。该化合物的制备方法包括:在反应容器中加入单糖和3‑氨基喹啉,再加入水和乙醇混合溶液,滴加冰醋酸,之后进行反应,待冷却后,将反应后的溶液除去溶剂,然后用重结晶即可得到相应物质[11]。
参考文献
[1]bioorg.med.chem.2016,24,3494;
[2]chem.biol.drug.des.2021,97,315;
[3]j.med.chem.2021,64,6856;
[4]bioorg.med.chem.2003,11,2541;
[5]carbohydr.res.2009,344,291.
[6]宋少云,周丽华,张楚英,等.3-氨基喹啉在基质辅助激光解吸电离-飞行时间质谱测定聚合物中的应用研究[J].分析科学学报, 2013, 29(6):4.DOI:CNKI:SUN:FXKX.0.2013-06-009.
[7]邓慧敏,周丽华.3-氨基喹啉基体在MALDI-TOF/MS分析中对环状多糖分子的特殊解吸电离作用[C]//世界华人质谱学术研讨会暨中国质谱学会全国学术交流会.2006.DOI:ConferenceArticle/5aa2f97fc095d72220ac8ab3.
[8]周丽华,邓慧敏.3-氨基喹啉与常用基体在MALDI-TOFMS测定天然提取植物多糖的比较[J].广东化工, 2010, 37(8):3.DOI:10.3969/j.issn.1007-1865.2010.08.132.
[9]赵丽芳,徐卫良,徐炜政.3-氨基喹啉-5-羧酸甲酯的合成方法.CN202010908507.2.
[10]潘远江,马格,尹欣驰.一种糖基化3?氨基喹啉化合物及其制备方法和作为pH探针的应用:CN201710229123.6[P].CN106967134A.
[11]王小东.3-氨基喹啉衍生物的合成研究[J].广东化工, 2014, 041(006):10-11.DOI:10.3969/j.issn.1007-1865.2014.06.005.