异戊酰氯的合成方法

2023/12/21 9:19:22

异戊酰氯,英文名为Isovaleryl chloride,常温常压下为透明无色至淡黄色液体,对水极其敏感。异戊酰氯属于酰氯类物质,可由异戊酸和二氯亚砜通过化学反应制备得到,它常用作有机合成中的酰化试剂可用于醇类物质或者胺类有机物的酰化,多用于异戊酸酯或者异戊酰胺类功能有机分子的制备。

理化性质

异戊酰氯是有机化学中常见的酰化试剂,可与醇反应可以得到相应的异戊酸酯,而与胺反应则可生成异戊酰胺,这两类化合物在有机合成和药物合成中都有着重要的应用。此外该物质还可以在路易斯酸的催化作用下和芳香类化合物发生傅克酰基化反应可用于相应的酮类衍生物的合成。

合成方法

异戊酰氯可由异戊酸和二氯亚砜通过化学反应制备得到,一般这类反应需要在回流状态下进行,并且在后处理时应该尽量避免其与水的接触。

异戊酰氯的合成方法

图1 异戊酰氯的合成方法

在一个干燥的反应烧瓶中将异戊酸(2.5 g)溶解于亚硫酰氯(15 mL)中,将所得到的反应混合物加热至回流搅拌反应大约3小时。反应结束后将反应混合物直接在减压下进行蒸馏提纯,收集沸腾在102°C或115°C的馏分以获得纯异戊酰氯。需要说明的是该物质具有极其强的吸湿性并且遇水容易发生水解反应而变质,后处理应该尽量避免与水接触。[1]

化学应用

异戊酰氯作为一种多功能的有机合成试剂,广泛用于醇和胺类有机化合物的酰化从而在医药、农药和化工等领域中发挥着重要的作用。该物质可以在路易斯酸的催化下,与芳香化合物发生傅克酰基化反应。这种反应将异戊酰氯的酰基引入芳香环中形成酮类产物。这种方法在合成具有特定酮基团的化合物时很有用。

参考文献

[1] Pal, Mohan; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2014), 12(48), 9760-9763.

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