哒嗪-4-甲酸甲酯的合成方法

2023/12/25 8:35:55

哒嗪-4-甲酸甲酯,是一种哒嗪类衍生物,可由哒嗪-4-甲酸和甲醇在酸性催化剂的作用下通过酯化反应制备得到,它具有一定的碱性可与盐酸结合成相应的盐酸盐。哒嗪-4-甲酸甲酯常用作有机合成中间体和基础化学合成原料,它可借助结构中的酯基单元的化学反应活性应用于多种哒嗪类生物活性分子的结构修饰与合成,例如有相关文献报道该物质可用于脂肪酶抑制剂的制备。

理化性质

哒嗪-4-甲酸甲酯的化学转化性质主要集中于其结构中的酯基单元,酯基基团可与有机胺类物质或者水合肼类化合物发生氨酯交换反应得到相应的酰基肼类衍生物。该物质结构结构中的酯基单元还可在还原剂硼氢化钠的作用下发生还原反应得到相应的醇类衍生物。

合成方法

哒嗪-4-甲酸甲酯的合成方法

图1 哒嗪-4-甲酸甲酯的合成方法

在一个干燥的反应烧瓶中将哒嗪-4-甲酸0.470 g, 3.79 mmol)加入无水甲醇(10 mL)和浓硫酸(0.244 mL, 4.36 mmol)中。密封反应烧瓶并将其加热到70°C,反应混合物在70度下搅拌反应大约14小时。从反应中取一个小部分样品,将其溶解于1ml HPLC级乙腈中。用LC-MS监测反应完成情况,反应结束后用乙酸乙酯(150ml)稀释反应混合物并用饱和碳酸氢钠溶液(15ml)洗涤有机层。用乙酸乙酯(50ml)萃取水层,合并所有的有机层并将其用无水硫酸钠进行干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理,所得的残余物通过硅胶柱柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子哒嗪-4-甲酸甲酯。[1]

化学应用

哒嗪-4-甲酸甲酯的化学应用主要体现在其结构中的酯基单元的反应活性,使其成为有机合成中的重要起始物质和多功能中间体,常被用于生物活性分子的结构修饰与合成例如它可用于脂肪酶抑制剂的制备。

参考文献

[1] Porter, Jacob D.; Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2019), 29(23), 126681.

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