萜品油烯的环氧化反应

2023/12/26 8:49:52

萜品油烯,英文名为Terpinolene,常温常压下为无色或淡黄色液体,不溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶,具有一定的柑橘味。萜品油烯是一种环状二烯类化合物,可由松节油通过异构化反应制备得到,该物质在化工生产领域中主要用于皂用香精的制备,它也可作为防腐剂和工业溶剂。此外,它在食品加工生产行业中也可用作食品添加剂,可应用于糖果和焙烤食品的生产。

理化性质

萜品油烯天然存在于檀香脂、松木和冷杉等中,呈芳香的松木香气,微带甜的柑橘风味并且伴有松木树脂香气。。萜品油烯结构中含有两个不饱和双键单元,具有较高的化学反应活性。该物质对氧化剂较为敏感,接触到氧化剂容易被氧化成相应的环氧类物质。值得说明的是该物质在受热高温环境下容易发生自聚合反应,因此它在生产和使用过程中应该尽量避免高温。

萜品油烯的环氧化反应

图1 萜品油烯的环氧化反应

在一个干燥的圆底玻璃烧瓶中,将过氧乙酸(40%,76 g)缓慢地滴入萜品油烯反应物(54 g)中,二氯甲烷(160 mL)和无水乙酸钠(20 g)的混合物中。通过外部水/冰冷却浴将反应温度保持在6°C左右,所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应大约1小时。反应结束后将所得的反应混合物用30%氢氧化钠进行中和处理,分离出有机层并将其用水清洗然后将其在无水硫酸镁上干燥。过滤除去干燥剂并将滤液在减压下除去溶剂,所得的剩余物即为环氧化的目标产物分子。[1]

工业应用

萜品油烯因其天然的芳香香气和松木树脂香气,可应用于皂用香精的制备,其香味特点使其成为肥皂、洗涤剂和个人护理产品中的重要香精成分。萜品油烯在食品工业中作为食品添加剂得到应用。其天然的香味使其成为糖果和焙烤食品中常见的香精成分,用以增强食品的香气和口感。

参考文献

[1] Guerrero-Gonzalez, Miguel; et al Future Medicinal Chemistry (2022), 14(11), 771-784.

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