二苯基甲基氯硅烷的合成

2023/12/27 11:22:24 作者:谷雨

二苯基甲基氯硅烷是合成药物的重要医药中间体,在有机合成上被广泛用于有机基团的保护,它也被广泛地用于有机硅功能材料的合成中,由于这些有机硅材料中Si–C键的特殊性质,使其具有特殊的导电、导热、热致变色、光导电、场致发光、以及非线性光学等独特功能,使之成为现代材料研究领域的热点。

二苯基甲基氯硅烷

合成方法

在1000毫升的三口烧瓶中,加入镁粉(1摩尔),氮气保护下,加入乙醚40毫升,再加入少量的碘,在滴液漏斗中加入5毫升溴苯和20毫升乙醚的混合溶液,慢慢地加入到烧瓶中,搅拌下反应快速被引发,溶液开始沸腾,保持沸腾不太剧烈,加完分液漏斗中的混合溶液,然后将其余的溴苯(100毫升)和乙醚(200毫升)混合溶液全部滴加到烧瓶中,控制滴加速度,保持反应在不太剧烈的条件下进行,加完后,搅拌0.5小时,再升温到40℃反应1小时,将制备好的格氏试剂冷却到室温,慢慢滴加含甲基苯基二氯硅烷(0.5摩尔)的乙醚溶液,控制滴加速度,使反应温度不超过60℃,滴加完后,再在60℃反应1小时,冷却反应混合物,使大部分无机盐析出,过滤去掉无机盐,蒸馏出溶剂,残留物通过一段短的层析住,用150毫升低沸点石油醚洗脱后,浓缩大部分溶剂进行降温结晶,抽滤得产品二苯基甲基氯硅烷130.9克。

母液浓缩后再重结晶得二苯基甲基氯硅烷10.8克,合计产品重量141.7克,收率91%,产品熔点53-56℃。

本发明具有以下特点:

1、使用溴苯和甲基苯基二氯硅烷为原料,成本较低。

2、乙醚为格氏反应溶剂,反应条件温和,反应速度快。

3、反应和产物分离操作简单。

4、反应温度较低,副反应较少,选择性较高,收率高。

参考文献

1.R. West, L. D. David, J. Am. Soc. Chem., 1981, 103, 7352Q. Y. Hu, P. R. Pege, E. J. Corey, J. Am. Soc. Chem.,2004, 126, 5984-5986

2.CN102898453A

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