八甘醇属于聚乙二醇类化合物,略有吸水性,它是一种低熔点固体,当环境温度较高时其会呈现出液体状态。八甘醇结构中含有多个醚键单元和活性羟基单元,具有醇类化合物的通用理化性质,可用作增塑剂、增湿剂、润滑剂并且可用于制备油膏和药物等,在日用化学品工业生产中有一定的应用。
性质
八甘醇具有醇的化学性质,与脂肪酸能发生酯化反应生成酯。在空气中加热时发生氧化作用。300 ℃以上醚键发生断裂。室温下也逐渐被空气所氧化,且分子量越大,被氧化的倾向越大。可加入抗氧剂如对苯二酚、羟基苯甲醚等使其稳定。
图1 八甘醇的磺酸酯化反应
在一个干燥的3L三颈圆底烧瓶中将二甘醇(130 g, 1.22 mol)和对甲苯磺酰氯(701 g, 3.66 mol)溶液加入到干燥的四氢呋喃溶液(1.5 L)中,所得的反应混合物用机械搅拌器搅拌。反应结束后用冰/水浴冷却烧瓶,并往反应体系中缓慢地加入KOH (450 g, 8.00 mol)溶液,滴加时间持续1小时。将得到的悬浮液倒入1L二氯甲烷和500ml冰水的混合物中,容然后用二氯甲烷萃取水层。将混合的有机溶液用蒸馏水洗涤三次,并将其在无水MgSO4上进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去溶剂,所得的残余物用甲醇进行重结晶两次即可得到纯的目标产物分子。[1]
合成方法
八甘醇可由乙二醇在催化剂的存在下与环氧乙烷聚合而成,它也可通过环氧乙烷在异丙醇铝催化下自聚而成。
化学应用
八甘醇可作为有机合成的介质及有较高要求的热载体,在日用化学工业中用作保湿剂、无机盐增溶剂、粘度调节剂。该物质在纺织工业中可用作柔软剂、抗静电剂;在造纸与农药工业中用作润湿剂。在某些情况下八甘醇也可用作医药及化妆品的基质,橡胶工业与纺织工业的润滑剂和润湿剂。
参考文献
[1] Chen, Yiyan; et al Journal of Organic Chemistry (1999), 64(18), 6870-6873.