1,2,3-三氯丙烷,英文名为1,2,3-Trichloropropane,常温常压下为无色透明液体,不溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶。1,2,3-三氯丙烷是一种多卤代烷烃类化合物,可用作有机合成中间体和农药化学品的基础合成原料,在农药矮壮素和燕麦敌的工业生产中有较好的应用。此外,该物质对其他的有机化合物表现出良好的溶解性,可用作有机反应的卤代溶剂。
化学性质
1,2,3-三氯丙烷结构中含有三个氯原子,具有丰富的化学转化活性,其结构中的氯原子可在强亲核试剂的进攻下发生脱氯官能团化反应。该物质也可在强碱的作用下发生氯化氢的脱除反应得到相应的烯丙基氯衍生物。
图1 1,2,3-三氯丙烷的脱氯反应
将1,2,3-三氯丙烷放置在三颈圆底烧瓶中,然后给这个反应装置配备一个250ml滴液漏斗,水冷凝器和机械搅拌器。往上述反应混合物中缓慢地滴加氢氧化钠水溶液(0.006 mol/ ml),所得的反应混合物在大约80 ℃下持续搅拌反应若干天。反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后将有机层分离并在无水CaSO4上进行干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液进行蒸馏提纯即可得到目标产物分子。[1]
农药应用
1,2,3-三氯丙烷是一种常见的有机合成试剂和农药化学中间体,例如它可用于农药分子矮壮素和燕麦敌的生产。矮壮素是一种优良的植物生长调节剂,可用于小麦、水稻、棉花、烟草、玉米及西红柿等作物,抑制作物细胞伸长但不抑制细胞分裂,能使植株变矮,杆茎变粗,叶色变绿,可使作物耐旱耐涝。燕麦敌是一种高效杀虫剂,对多种昆虫、螨虫和其他害虫具有很强的杀灭作用。借助烷基链上氯原子的化学转化活性,它可用于化工产品二氯丙烯和2-氯丙胺的制备。
参考文献
[1] Elsheikh, Maher Y.; et al, United States Patent, Patent Number: WO2011130108.