4,5- 二甲基-异噁唑-3-羧酸的酰氯化反应

4,5- 二甲基-异噁唑-3-羧酸，常温常压下为白色固体，具有一定的酸性，可溶于强极性有机溶剂。4,5- 二甲基-异噁唑-3-羧酸主要用作有机合成中间体，借助其结构中羧基单元的化学转化活性，它可用于异恶唑类生物活性分子的制备，例如有相关文献报道该物质可用于磷酸二酯酶抑制剂的合成。

化学性质

由于存在羧基，4,5- 二甲基-异噁唑-3-羧酸表现出明显的酸性质，它可在碱性条件下发生中和反应。4,5- 二甲基-异噁唑-3-羧酸的化学性质主要集中于其结构中的羧基单元，该羧基单元可在酸性催化剂的作用下和醇类物质发生酯化反应得到相应的酯衍生物。有相关文献报道该物质可在二氯亚砜的作用下发生酰氯化反应得到相应的酰氯衍生物，这为进一步的有机合成提供了可能性，酰氯衍生物是合成多种化合物的重要中间体。该物质还可在缩合剂的作用下和有机胺类化合物发生缩合反应，这种反应广泛地应用于异恶唑酰胺类活性分子的合成。

酰氯化反应

图1 4,5- 二甲基-异噁唑-3-羧酸的酰氯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将4,5- 二甲基-异噁唑-3-羧酸与1.25等量的草酸氯在二氯甲烷中进行混合，然后往上述反应混合物中缓慢地滴加一滴N,N-二甲基甲酰胺，所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应大约30min。反应结束后直接将反应混合物在真空下进行浓缩以除去反应体系中的挥发物，所得的剩余物即为目标产物分子。[1]

应用

4,5- 二甲基-异噁唑-3-羧酸作为有机合成中的重要中间体，借助其羧基单元的化学转化活性，该物质在药物合成和农药制备等领域中有一定的应用，例如有文献报道该物质可借助羧基单元的反应性应用于磷酸二酯酶抑制剂的制备。

参考文献

[1] Grue-Soerensen, Gunnar; et al, Denmark Patent, Patent Number: WO2012083953.