简述
二氢胆固醇,又叫二氢胆甾醇、二羟基胆固醇、Β-胆甾烷醇(含Α-胆甾烷醇)等,其化学式为C27H48O,分子量为390.662,是一种重要的类固醇化合物,是动物体内普遍存在的一种脂类物质。它在体内的作用尚不清楚,可能与胆酸和某些激素的形成有关。有关该物质的物理性质:性状为白色结晶粉末,无臭;常温下不溶于水,但可以溶于有机溶剂如乙醇、醚和氯仿;在空气中相对稳定,但会受到光照的影响而逐渐降解。另外,其熔点为138-142 °C,密度是0.957 g/cm³,折射率则为1.5250。
需要注意的是,过量摄入二氢胆固醇可能会导致胆固醇代谢失调,增加心血管疾病的风险。对于某些个体来说,长期高剂量使用该物质可能对肝脏功能产生不利影响。
用途
二氢胆固醇在生物体内具有重要的生理功能,是胆汁酸、性激素和维生素D等合成的前体。它在医药领域广泛应用,用于制备激素、抗炎药物和胆固醇降低药物等,低剂量二氢胆固醇可用于治疗或预防超重或肥胖和/或高脂血症和/或与任意前述病症相关的疾病[1]。此外,它也被用作化妆品和个人护理产品的原料,具有调理皮肤、保湿和防晒的功效。
重要的有机合成原料。以二氢胆固醇为原料,在叔丁醇 或水或丙酮等溶剂中由高锰酸钾或重铬酸钾或Jone试剂等氧化剂于温度≥25℃直至溶剂沸点条件下氧化反应至少2小时,反应结束后经分离,干燥可以得到胆固烷 酮,收率≥92%,纯度≥97%。本方法条件温和,反应平稳,质量稳定,工艺简单,操作方便,适合规模化生产[2]。
二氢胆固醇对于脑腱性黄色瘤病的诊断也具有一定价值。用HPLC法测定血清胆固醇含量,研究比较脑腱性黄色瘤病 (CTX)病人和健康正常者的血清胆固醇异构体的含量差异,结果表明CTX病人的血清二氢胆固醇含量是健康正常者的20倍。该检测方法简便快速,灵敏度高,能定量测定极微量的二氢胆固醇,为诊断脑腱性黄色瘤病提供依据[3]。
制法
二氢胆固醇可以从动物脂肪中提取得到,如牛脑、牛肝等。它也可以通过工业化学合成的方法获得,常见的合成路线包括酮醇互变、酮醇硫酸化和硫酸醇解等。具体的应用以胆固醇和氢气为原料,在1~4碳原子的低碳醇溶剂中和雷尼镍或钯碳或铂碳催 化剂存在下于30~85℃加氢反应,反应结束后经分离,干燥得到二氢胆固醇,收率≥95%,纯度≥96%[2]。
参考文献
[1]关蕾,赵酉酉,王军宽.二氢胆固醇的用途:CN201480081627.2[P].CN106604732A.
[2]魏振中,王永秋,何晓玲,等.一种二氢胆固醇和胆固烷酮的制备方法:200910116337[P].DOI:CN102212101 B.
[3]李存保,王美玲,都义日,等.胆固醇异构体定量分析及其对脑腱性黄色瘤病的诊断价值[J].内蒙古医学院学报, 2002, 24(2):3.DOI:CNKI:SUN:NMYX.0.2002-02-000.