2-甲基-4-乙酰基苯甲酸的酯化反应

2024/1/31 8:54:06

2-甲基-4-乙酰基苯甲酸,英文名为4-acetyl-2-methylbenzoic acid,是一种苯甲酸类衍生物,具有显著的酸性,主要用作基础化学试剂可用于苯甲酸类生物活性分子的结构修饰与合成,例如有文献报道该物质可用于异恶唑啉类杀虫剂的制备。

化学性质

2-甲基-4-乙酰基苯甲酸结构中含有一个甲基酮和活性羧基单元,具有丰富的化学转化性质,它可在浓硫酸的催化作用下和醇类化合物发生酯化反应得到相应的苯甲酸酯类衍生物。羧基单元还可在二氯亚砜的作用下和有机胺类物质发生缩合反应得到相应的酰胺类衍生物,这类反应可用于2-甲基-4-乙酰基苯甲酰胺类农药化合物的制备。

酯化反应

由于2-甲基-4-乙酰基苯甲酸含有活性羧基,该化合物在浓硫酸催化下可与醇类化合物发生酯化反应,这种反应是合成酯类化合物的常见方法,扩展了其在有机合成中的应用。

2-甲基-4-乙酰基苯甲酸的酯化反应

图1 2-甲基-4-乙酰基苯甲酸的酯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2-甲基-4-乙酰基苯甲酸溶解于干燥的甲醇溶液中,然后往上述反应混合物中缓慢地滴加催化量的浓硫酸,将所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下剧烈搅拌反应若干个小时。该反应可通过TLC点板监测反应进度,反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后在真空下将其直接进行浓缩处理,所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

2-甲基-4-乙酰基苯甲酸作为一种多功能的有机合成中间体,为药物合成和农药制备等领域的研究提供了有力的支持。该物质结构中的羧基单元具有较好的转化活性,它的灵活性和丰富的反应性质使其在化学合成领域具有广泛的应用前景。

参考文献

[1] Kundariya, D. S.; Asian Journal of Chemistry (2012), 24(5), 2045-2048.

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