十一氟已酸,英文名为Perfluorohexanoic acid,常温常压下为白色固体,具有显著的酸性,不溶于水和低极性有机溶剂。十一氟已酸是一种全氟烷基羧酸类化合物,它既有亲水性又有亲油性,常用作全氟烷基阴离子表面活性剂,在多种日化产品的工业生产领域中有较好的应用。
理化性质
十一氟已酸是一种全氟代烷基羧酸类化合物,具有显著的酸性和烷基羧酸类物质的通用理化性质。十一氟已酸的化学转化性质主要集中于其结构中的羧基单元,该羧基基团可在酸性催化剂的作用下和醇类化合物发生酯化反应得到相应的全氟已酸酯类衍生物。十一氟已酸还具有优异的清洁性能和耐热性,常用于清洗电子元件、陶瓷制品和金属表面等。
图1 十一氟已酸的缩合反应
将3-二甲氨基丙胺(20毫摩尔,2.04克,1当量),三乙胺(30毫摩尔,3.04克,1.5当量)和甲醇(10毫升)加入100毫升三颈圆底烧瓶中,在室温下将混合物搅拌均匀。向混合物中缓慢加入十一氟已酸(20 mmol, 6.28 g, 1.0 eq.)。所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应大约24小时。反应结束后将反应混合物直接在真空下通过旋转蒸发法除去溶剂,所得的剩余物即为酰胺化的目标产物分子。[1]
化学应用
由于十一氟已酸含有极其稳定的碳氟键,使得此类物质具有很强的化学稳定性、表面活性、优良的热稳定性和疏水疏油性,被广泛的应用于工业生产和生活消费领域。由于十一氟已酸既具有亲水性又有亲油性,常被应用作为全氟烷基阴离子表面活性剂。在日化产品的工业生产中,表面活性剂是关键的成分之一,用于提高清洁性能、分散润湿性能以及泡沫稳定性。该物质作为表面活性剂,通过其特殊的分子结构可以在水和油之间发挥较好的乳化和分散作用。
参考文献
[1] Dai, Longhao; et al Journal of Fluorine Chemistry (2021), 246, 109793.