1,3-双(4'-氨基苯氧基)苯,英文名为1,3-Bis(4-aMinophenoxy)benzene,常温常压下为白色至棕色固体粉末,在水中溶解性差但是可溶于强极性有机溶剂例如二甲基亚砜,N,N-二甲基甲酰胺等。1,3-双(4'-氨基苯氧基)苯是一种二胺单体,主要用作高分子聚合物的合成单体和超分子化学的基础试剂,在高分子材料和超分子化学基础研究领域有较好的应用。
结构特性
1,3-双(4'-氨基苯氧基)苯结构中含有两个醚键单元和两个活性氨基单元,具有较高的化学反应活性。该物质的化学转化活性主要集中于其结构中的氨基单元,该物质结构中的氨基单元可在缩合剂的作用下和醛类化合物发生缩合反应得到相应的亚胺类衍生物,这类反应在超分子主客体化学中有广泛的应用。
缩合反应
1,3-双(4'-氨基苯氧基)苯结构中的氨基单元具有较强的亲核性,它可与常见的亲电试剂发生缩合反应,例如有文献报道该物质可与异硫氰酰甲酸乙酯发生缩合反应得到相应的硫脲类衍生物。
图1 1,3-双(4'-氨基苯氧基)苯的缩合反应
在一个干燥的反应烧瓶中将异硫氰酸乙酯(15.04 mmol)溶解在干燥的二氯甲烷 (10 mL)中、然后往上述反应混合物中缓慢地加入1,3-双(4'-氨基苯氧基)苯(6.84 mmol)。将所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应大约24小时。反应结束后往上述反应混合物中加入正己烷以稀释反应混合物,搅拌反应混合物使之产生沉淀,收集沉淀物并将其在真空下进行干燥处理即可得到目标产物分子。[1]
化学应用
1,3-双(4'-氨基苯氧基)苯是一种二胺单体,可用作高分子聚合物的合成单体,其具有两个活性氨基单元,能够参与聚合反应,用于制备具有特定结构和性质的高分子材料如聚酰胺等。1,3-双(4'-氨基苯氧基)苯也是超分子化学的基础试剂之一,可用于构建多种超分子结构和功能性材料如超分子配位聚合物、氢键自组装体等。
参考文献
[1] Arafa, Reem K.; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2011), 46(12), 5852-5860.