2,1,3-苯并噻二唑的应用与合成

2024/3/14 8:43:31 作者:电离式

介绍

2,1,3-苯并噻二唑,是一种化学物质,其分子式为C6H4N2S。这种化合物也被称为苯并噻二唑、苯并-2,1,3-噻重氮。它的针状结晶或淡黄色粉末形态,具有喹喔啉样气味,微溶于水。它主要用于科研领域,并需要在特定的储存条件下保存,即室温下并避光。

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2,1,3-苯并噻二唑

应用

2,1,3-苯并噻二唑因其具有优异的电子亲和能力、共平面性和调节化合物能隙的能力,被广泛应用于构建有机共轭分子。它具有独特的给体-受体结构,在光伏给体材料方面具有明显的优势。由于其良好的荧光性能和光电性能,苯并噻二唑已成为一种广泛应用的有机染料和光伏材料的中间体。它在发光二极管、太阳能电池、液晶和荧光探针等领域有着广泛的应用。它具有较高的光敏感性,可用于光刻胶、感光材料、激光材料等。2,1,3-苯并噻二唑可以作为高分子材料的荧光增白剂、光稳定剂和光敏剂。

合成

将苯并[c][1,2,5]噻二唑(1c)1,2-二氨基苯(3.250克,30.05毫摩尔)和三乙胺(18毫升,130.0毫摩尔)溶解在CH2Cl 2(20毫升)中。滴加SOCl 2(7.0毫升,96.00毫摩尔)在CH2Cl2(10毫升)中的溶液。除去溶剂后,合并的有机层在真空下浓缩得到产物2,1,3-苯并噻二唑(3.956克,97%)Mp:43 c . 1H核磁共振谱 (CDCl3, 400 MHz, TMS) δ: 8.04-8.00 (m, 2H), 7.62-7.57 (m, 2H)[1]。

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图二 2,1,3-苯并噻二唑的合成

在-25℃氩气下,将S2Cl2(0.64毫升,8.00毫摩尔)滴加到搅拌着的维克二肟(2.0毫摩尔)和吡啶(0.80毫升,10.0毫摩尔)的无水乙腈(10毫升)溶液中。将混合物在环境温度下搅拌1小时,回流4小时,过滤,减压蒸发溶剂。残余物通过柱色谱分离(硅胶Merck 60,己烷/CH2Cl2混合物),得到2,1,3-苯并噻二唑[2]。

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图三 2,1,3-苯并噻二唑的合成2

参考文献

[1]Wu J ,Lai G ,Li Z , et al.Novel 2,1,3-benzothiadiazole derivatives used as selective fluorescent and colorimetric sensors for fluoride ion[J].Dyes and Pigments,2016,124268-276.

[2]S. L K ,A. E K ,V. N O , et al.1,2,5-Thiadiazole 2-oxides: selective synthesis, structural characterization, and electrochemical properties[J].Tetrahedron,2014,70(35):5558-5568.

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