背景及概述[1]
3-溴甲基苄基醇可用作医药合成中间体。如果吸入3-溴甲基苄基醇,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。
制备[1]
3-溴甲基苄基醇的制备如下:
具体步骤为:向搅拌的3-(溴甲基)苯甲酸甲酯(5g,21.8mmol)的甲苯(50mL)溶液中,在冰浴中加入DABAL-H(43.6ml,43.6mmol)。将反应在0℃下搅拌2小时。将混合物用1NHCl淬灭,用EtOAc和水萃取。将有机层用无水Na2SO4干燥并浓缩,得到3-溴甲基苄基醇(4.0g,19.9mmol,91%产率),为无色油状物。
应用[1]
3-溴甲基苄基醇可用作医药合成中间体。如发生以下反应:
具体步骤为:3-溴甲基苄基醇(2.0g,10.0mmol),2,6-二甲基吡啶(2.13g,19.9mmol),三氟甲磺酸叔丁基二甲基甲硅烷酯(3.1g,14.9mmol)和DCM的混合物将(30mL)在室温下搅拌2小时。将反应用水(20mL)淬灭,用DCM萃取。将有机层用无水Na2SO4干燥并浓缩。通过硅胶色谱法(石油醚/EtOAc=20/1)纯化粗残余物,得到(3-(溴甲基)苯基)甲醇(2.8g,8.9mmol,89%产率),为无色油状物。向锌粉(408mg,6.3mol)的无水THF(30mL)混合物中加入1,2-二溴乙烷(107mg,0.57mmol)和(氮气氛下)((3-(溴甲基)苄基)氧基)(叔丁基)二甲基硅烷(1.8g,5.7mmol)。将混合物在室温下搅拌8小时。得标题化合物。
主要参考资料
[1] WO2015142903 METHOD OF CONTROLLING LACTATE PRODUCTION WITH PIPERDINE-DIONE DERIVATIVES