丙二酸单乙酯,英文名为Ethyl hydrogen malonate,常温常压下为浅黄色透明液体,具有一定的酸性,难溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶。丙二酸单乙酯是丙二酸酯类衍生物,可由丙二酸通过单次酯化反应制备得到,主要用作有机合成中间体和医药化学原料,在丙二酸衍生物的制备中有一定的应用。
图1 丙二酸单乙酯的化学结构式
理化性质
丙二酸单乙酯结构中含有一个酯基单元和羧基结构,具有多样的化学转化性质,它可在酸或者碱的作用下继续和乙醇发生酯化反应得到相应的丙二酸二乙酯。丙二酸单乙酯结构中的羧基单元可在氢氧化钾等碱性条件下可以转变为相应的羧酸负离子,这种负离子具有较强的亲核性能够参与多种亲核取代反应,从而扩展了该物质的化学反应途径。
制备方法
丙二酸单乙酯常见的合成方法是通过丙二酸二乙酯的选择性水解反应制备得到,在该制备方法中氢氧化钾和氢氧化钠使用相对较多。
化学应用
丙二酸单乙酯是 一种丙二酸类衍生物,它和丙二酸二酯的最大区别在于它拥有一个活性羧基单元,该羧基结构可进行多中化学反应包括酯化,还原,酰胺化等化学转化,这些反应赋予了丙二酸单乙酯广泛的应用前景,例如在有机合成、医药领域、表面活性剂合成等方面具有重要作用。
农业应用
有文献报道丙二酸单乙酯具有促进植物生长,促进土壤氮代谢,增加土壤可利用氮含量,改善植物果实品质,促进植物吸收氮磷钾和促进植物生理生化酶系优化的功效。该项研究还公开了丙二酸单乙酯最佳促生浓度为100mg/L。此外, 该项研究还揭示了该物质促生作用的机制,为有机肥中小分子有机物对植物的促生提供一定的理论参考。[1]
参考文献
[1] 杨旭楠,刘丛竹,普佳等.丙二酸单乙酯在植物促生中的应用, 中国发明专利,专利号:CN202210859789.0[P].