邻、间、对硝基苯甲醛是重要的医药、染料和农药的中间体,特别是用于制造抗心绞痛药硝苯地平(俗称心痛定)的邻硝基苯甲醛,近年来需求量逐步上升。邻硝基苯甲醛是一种重要的精细有机化工中间体,是硝基吡啶、尼索地平、恩卡胺等药物的原料;可用于合成邻硝基苯乙烯类及邻硝基肉桂酸类系列产品等;邻硝基苯甲醛还可用来作为合成消旋-四吓啉的原料,该物质可以制成抗体酶来替代加卤酶。
合成方法
目前,国内主要采用以下两种方法生产邻硝基苯甲醛:(1)邻硝基甲苯先溴化成邻硝基溴化苄混合物,然后与甲酸钠反应制得邻硝基苯甲醇甲酸盐,再水解氧化制得产品;(2)邻硝基甲苯与浓硝酸蒸汽反应,再用高锰酸钾氧化制得产品。
近几年,有学者提出了以邻硝基甲苯为原料,在光照条件下经溴化氢和双氧水制备邻硝基二溴甲基苯后,再用浓硫酸水解制得邻硝基苯甲醛的新路线,总收率为51.8 %。该法用溴化氢和双氧水代替溴进行邻硝基甲苯的溴化,不仅避免了与腐蚀性和毒性较高的溴直接接触,还降低了操作难度,提高了溴的利用率。此合成方法操作简单、危险性低,是值得考虑的一条工业合成路线。