联苯胺为白色或微带淡红色的稳定针状结晶或粉末,可燃,露置于空气中光线照射时颜色加深,市售商品常呈褐色或深紫褐色。难溶于冷水,微溶于热水、乙醚,易溶于乙酸、稀盐酸和沸乙醇。可以从热水中重结晶出联苯胺一水合物。
化学性质
联苯胺的化学性质与苯胺类似,可以与亚硝酸发生重氮化反应生成重氮盐,此盐与芳香胺或酚偶联,可得到多种联苯胺染料。
反应性与不相容性
1. 与强氧化剂(如硝酸)、强酸(如硫酸)可能剧烈反应;
2. 红色发烟硝酸:会立即着火,而某些金属氧化物可助燃。
制备
用铁粉将硝基苯还原为氢化偶氮苯(1,2-二苯基肼),然后氢化偶氮苯在无机酸催化下重排,即可得到联苯胺。后一步重排也称为联苯胺重排反应,其过程是分子内的,可看作是σ迁移反应,但是具体的机理仍无完全统一的定论,是有机化学中悬而未决的问题之一。重排反应中也会产生少量的副产物,包括其他氨基联苯和半联胺等。工业上,反应后得到的是联苯胺的盐酸盐,加浓硫酸则得到联苯胺硫酸盐。
毒性
联苯胺及其盐都是有毒且会致癌的物质,固体及蒸汽都很容易通过皮肤进入体内,引起接触性皮炎,刺激黏膜,损害肝和肾脏,且会造成膀胱癌和胰腺癌。联苯胺的浓度只要达到6.7ppb,对人体就有致癌的风险。