3-溴-6-氯-2-氟碘苯是一种多卤代苯类化合物,具有优异的化学反应活性,它在水中的溶解性差但是在常见的有机溶剂中有较好的溶解性。3-溴-6-氯-2-氟碘苯的化学结构中含多个卤素原子,可参与多种化学转化反应,主要用作有机合成中间体和医药化学原料,在多取代高度官能团化的苯环类功能有机分子的合成领域中有一定的应用。
化学性质
3-溴-6-氯-2-氟碘苯的化学反应活性主要集中于其结构中的卤素原子,苯环上的氟原子可在强亲核试剂的进攻下发生芳香亲核取代反应得到相应的脱碘官能团化的衍生物。3-溴-6-氯-2-氟碘苯结构中的碘原子和溴原子都可以在过渡金属的催化作用下发生交叉偶联反应,并且可借助溴原子和碘原子的反应活性差异,实现分步和选择性地交叉偶联反应。
芳香亲核取代反应
图1 3-溴-6-氯-2-氟碘苯的芳香亲核取代反应
在一个干燥的反应烧瓶中将咔唑溶解于干燥的N,N-二甲基甲酰胺溶液中,然后往其中加入强碱叔丁醇钾,所得的反应混合物在室温下搅拌反应一个小时。然后往上述反应混合物中加入3-溴-6-氯-2-氟碘苯,将所得的反应混合物加热至100度并在该温度下搅拌反应若干个小时,通过TLC点板检测反应进度,反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后用水(50ml)稀释,然后用CH2Cl2 (40 mL)提取反应混合物。在Na2SO4上干燥结合的有机层,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下浓缩,所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
化学应用
3-溴-6-氯-2-氟碘苯的化学结构中含多个卤素原子,主要用作有机合成中间体,有研究报道该物质可用于有机光电材料的结构修饰与合成,在基础化学研究领域有广泛的应用。
参考文献
[1] LG Chem Ltd. Korea Patent, Patent number:KR2017108894 A.