2-甲氧基-3-碘-6-氯吡啶，英文名为3-iodo-2-methoxy-6-chloropyridine，是一种卤代吡啶类化合物，具有显著的碱性和较好的化学反应活性，它在水中的溶解性差但是可溶于强极性有机溶剂例如二甲基亚砜，N,N-二甲基甲酰胺等。2-甲氧基-3-碘-6-氯吡啶具有多样的化学转化路径，可用作有机合成中间体和医药化学原料，在吡啶类有机配体和农药分子的结构修饰中有一定的应用。
化学性质
2-甲氧基-3-碘-6-氯吡啶结构中含有碘原子和氯原子，具有较为丰富的化学转化活性。首先其结构中的碘原子可在过渡金属钯的作用下和芳基硼酸类化合物发生交叉偶联反应，除了和芳基硼酸类化合物的偶联反应，它还可以在有机胺类物质或者酚类化合物发生碳-杂原子键的偶联反应。
偶联反应
由于碘原子的活性，2-甲氧基-3-碘-6-氯吡啶常用于过渡金属催化反应中特别是钯催化的偶联反应，例如它可以与芳基硼酸类化合物进行交叉偶联反应，多用于合成具有重要生物活性或功能的有机分子。
图1 2-甲氧基-3-碘-6-氯吡啶的偶联反应
将2-甲氧基-3-碘-6-氯吡啶(10 mmol)、2,4-二甲氧基吡啶-5-硼酸(10 mmol)、Na2CO3 (22 mmol)、PdCl2 (2 mol %)和PPh3 (6 mol %)的脱气溶液在水(11 mL)、乙醚(8 mL)和1,2-二甲氧基乙烷(25 mL)中回流加热反应大约24小时。通过TLC点板检测反应进度，反应结束后将反应混合物用水(50ml)稀释，然后用CH2Cl2 (40 mL)提取反应混合物。在Na2SO4上干燥结合的有机层，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下浓缩，所得的残余物通过硅胶(乙酸乙酯/正庚烷比例为20:80)柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
化学应用
2-甲氧基-3-碘-6-氯吡啶作为一种有机合成中间体，常被用于构建吡啶类有机配体或者作为医药化学原料，其多样的反应性使其在合成路线设计中具有灵活性和重要性。
参考文献
[1] Kadiyala, Raghu Ram; Chemistry - A European Journal (2013), 19(24), 7944-7960.