对溴苯甲醛是一种重要的医药和染料中间体。现有合成对溴苯甲醛的方法主要是以对溴甲苯为原料，一种是经光化溴代反应生成二溴苄，再经水解得到，该方法已实现工业化；另一种是以三氟甲基硫酸铈为氧化剂氧化而得。它们的共同缺点是原料成本高，而且前者采用了极易挥发、具有危害性的液溴，后者采用的氧化法工业上不易控制。专利 CN1201777A 提出一种以对硝基甲苯为原料合成对溴苯甲醛的方法，本文将进行简要介绍。
制备步骤
于装有温度计、搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗、1000ml四颈瓶中，加入50g对硝基甲苯，250ml95％乙醇、2.5g混合相转移催化剂，升温至80℃，于1小时内滴入0.09mol多硫化钠溶液，再保温2小时，水汽蒸馏、冷却结晶得黄色对氨基苯甲醛。湿品对氨基苯甲醛加入另一1000ml三颈瓶中，加入260g 40％H2SO4，于80℃反应半小时，冷却至0-3℃，快速加入25g NaNO2，然后保持半小时，将溶液于半小时内滴入盛有104ml40％HBr和0.189mol溴化亚铜溶液的2000ml烧瓶中，然后缓慢升温至60℃，保温1小时，水汽蒸馏得40.7g对溴苯甲醛，纯度99％。
制备原理
此方法以对硝基甲苯为原料合成对溴苯甲醛。对硝基甲苯在多硫化钠作用下发生歧化反应,生成对氨基苯甲醛;对氨基苯甲醛经重氮化反应后,在溴化亚铜或铜的催化下于氢溴酸中生成对溴苯甲醛。此方法的原料成本低、易实现工业化，产品纯度达到99％。