L-精氨酸乙酯盐酸盐,英文名为L-Arginine ethyl ester dihydrochloride,常温常压下为白色至类白色固体粉末,具有较强的吸湿性,在水中有一定的溶解性但是在醚类有机溶剂中溶解性较差。L-精氨酸乙酯盐酸盐是一种氨基酸的盐酸盐,将其制备成盐酸盐有利于L-精氨酸乙酯的保存和运输,该物质主要用作生物化学合成中间体和医药化学原料,在生物化学基础研究领域中有较好的应用。
化学性质
L-精氨酸乙酯盐酸盐是氨基酸的盐酸盐形式,具有较好的化学稳定性,一般情况下不容易发生变质。由于它是一种盐酸盐,在许多有机溶剂中的溶解性较差,因此它一般在化学合成领域中的应用时往往需要将其用中强碱进行中和以释放出纯粹的L-精氨酸乙酯,然后再进行后续的化学转化应用。
中和反应
图1 L-精氨酸乙酯盐酸盐的中和反应
在一个干燥的反应烧瓶中将L-精氨酸乙酯盐酸盐溶解于四氢呋喃中,然后往其中加入化学计量的中强碱例如氢氧化钠等,所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应大约3小时。反应结束后直接将反应混合物用乙酸乙酯和水进行萃取,分离合并所有的有机层并将其用无水硫酸钠进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩,所得的剩余物即为目标产物分子,无需进一步纯化即可得到投入到下一步使用。[1]
化学应用
L-精氨酸乙酯盐酸盐主要用作生物化学合成中间体,在生物化学基础研究领域中有较好的应用,例如有文献报道该物质可用于生物化学领域中的光动力治疗研究。此外,L-精氨酸乙酯盐酸盐可以作为合成其他复杂分子的起始物质,参与多种有机合成反应例如形成肽链或其他生物活性分子。
参考文献
[1] Ghorbani-Choghamarani, Arash; RSC Advances (2016), 6(64), 59410-59421.