α-硫辛酸 （简称 LA），广泛分布于动植物等生物组织中。它具有很强的抗氧化性能，被誉为"万能抗氧剂"。目前国内外工业上制备硫辛酸的主要方法是将6,8-二氯辛酸乙酯与硫化钠反应环合，经碱性水解、盐酸酸化制得。因此6,8-二氯辛酸乙酯是合成硫辛酸的关键中间体。
用途
6,8-二氯辛酸乙酯可用作维生素类药硫辛酸、硫辛酰胺的中间体。
合成工艺
在装有温度计、 回流冷凝管和机械搅拌的250mL三口烧瓶中，将上述 8-氯-6-羟基己酸乙酯 101. 8 g（457.5 mmol）溶解于80 mL甲苯中，加入N,N-二 甲 基甲酰胺5 g（68.6 mmol），冰水浴，室温下滴加 BTC的甲苯溶液（将 BTC 49.8 g(168 mmol)溶于 100 mL甲苯配制而成）, 滴完缓慢升温至回流反应3h， 反应完毕后先减压下回收溶剂甲苯，剩余液在真空度为5mm 汞柱下减压蒸馏，收集145~148℃的馏分得浅黄色液体6，8-二氯辛酸乙酯102 g，收率 92.5 %。
1 H-NMR（400 MHz，CDCl3），δ：4.18（q，2H, J = 7 Hz, OCH2CH3）, 3.76~3.57 ( m, 1H, CHCl), 3.22~3.09 (m, 2H, CH2Cl), 2.46 ( dt, 1H, J1 = 6.0 Hz, J2 = 12.4Hz, CH2), 2.38 (t, 2H, J = 6.4 Hz, CH2), 1.91 (dt, 1H, J1 = 6.8 Hz, J2=13.6 Hz, CH2),1.74~1.64 (m, 4H, CH2),1. 57 ~1.43 (m, 2H, CH2), 1.26 (t, 3H, J =7.0 Hz, OCH2CH3). MS m/z (%):241 (M+ , 100), 198 (35)[1].
参考文献
[1] 姜灵, 陈志卫. 6,8-二氯辛酸乙酯的改进合成工艺[J]. 浙江化工, 2010, 41: 10-11+14.