2-氯甲基-4-甲氧基-3-甲基吡啶盐酸盐的取代反应

2024/5/30 9:12:49 作者:流风

2-氯甲基-4-甲氧基-3-甲基吡啶盐酸盐,常温常压下为白色至类白色固体粉末,具有优异的化学稳定性,它在水中有一定的溶解性但是在低极性的醚类有机溶剂中的溶解性较差。2-氯甲基-4-甲氧基-3-甲基吡啶盐酸盐是一种吡啶盐酸盐,它在化学合成领域中应用时往往需要将其用中强碱性进行中和以释放出2-氯甲基-4-甲氧基-3-甲基吡啶再进行后续的化学转化,该物质主要用于有机化学基础研究领域。

理化性质

2-氯甲基-4-甲氧基-3-甲基吡啶盐酸盐可由相应的吡啶和盐酸在四氢呋喃中通过搅拌制备得到,将该吡啶类物质制备成相应的盐酸盐有利于提高该物质的化学稳定性和运输方便性。通过中强碱性物质如氢氧化钠或氢氧化钾的中和,该物质可释放出2-氯甲基-4-甲氧基-3-甲基吡啶使其成为活性中间体,进而进行后续的化学转化。

取代反应

2-氯甲基-4-甲氧基-3-甲基吡啶盐酸盐参与的取代反应

图1 2-氯甲基-4-甲氧基-3-甲基吡啶盐酸盐参与的取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2-巯基- 1h -苯并咪唑衍生物(1.0 eq)(制备1-19)和氢氧化钠(2.0 eq)溶于乙醇(1.0 mL / 1.0 mmol)中,所得的反应混合物在30℃下搅拌反应大约0.5 ~ 1 h。然后在得到的溶液中加入2-氯甲基-4-甲氧基-3-甲基吡啶盐酸盐。然后将所得的反应混合物在60 ℃左右下搅拌反应大约6 ~ 12 h。反应完成后(用TLC监测),对反应混合物进行过滤以除去不溶性盐,所得的滤液在真空减压下进行浓缩。所得的剩余物通过硅胶柱层析法用甲醇和乙酸乙酯(1:9 ~ 1:1)的混合物作为洗脱液进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

2-氯甲基-4-甲氧基-3-甲基吡啶是许多有机合成反应的重要中间体,它可用作多种官能团化吡啶类功能有机分子的起始原料。由于含有吡啶结构,2-氯甲基-4-甲氧基-3-甲基吡啶盐酸盐在配位化学中也具有应用潜力例如可以作为配体参与金属催化反应。

参考文献

[1] Lohray, Braj Bhushan; et al, India Patent, Patent Number:US6051570.

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