1-氯-2,4,6-三氟苯的合成

2024/5/30 10:02:11 作者:电离式

介绍

1-氯-2,4,6-三氟苯是一种有机化合物,化学式为C6H2ClF3。外观通常为无色或淡黄色的液体,不易溶于水,但可溶于多数有机溶剂。在常温常压下稳定,但应避免与强氧化剂接触。它可以用于农药、染料等有机合成。

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图一 1-氯-2,4,6-三氟苯

应用

制备3-氯-2,4,6-三氟苯磺酰氯

制备在0℃下,向氯磺酸(18.0毫升,270.3毫摩尔)中加入1-氯-2,4,6-三氟苯(7.20克,43.3毫摩尔)。将所得混合物在环境温度下搅拌18小时,然后加热至65℃ 将混合物在0℃下剧烈搅拌1小时。滤出沉淀并用水(250 mL)冲洗,得到无色无定形固体形式的3-氯-2,4,6-三氟苯磺酰氯(8.02 g,70%产率):1 h NMR(300 MHz,CDC L3)7.07(DDD,J = 9.8,8.3,2.3 Hz,1h)[1]。

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图二 1-氯-2,4,6-三氟苯的合成应用

制备1,3,5-三氟苯

向高压釜中装入66.8克2-氯-1,3,5-三氟苯、5克水和65克铜粉,在高速搅拌下将内容物在300℃加热28小时。反应后,蒸馏出内容物,收集在74-77℃蒸馏的馏分,用硫酸钠干燥,得到38.5 g的1,3,5-三氟苯(产率73%)。该化合物的NMR分析结果如下:1h NMR(CDC L3/TMS):6.61 ppm 19f NMR(CDC L3/C6·F6):54.6 ppm(m)

合成

将60克5-氯-2,4,6-三氟间苯二甲酸加入90毫升N,N-二甲基甲酰胺中,在150℃的油浴中搅拌加热混合物。首先开始放出二氧化碳,然后蒸馏出2-氯-1,3,5-三氟苯。将馏出物冷却并用李比希冷凝器收集。加热混合物约1小时后,二氧化碳的产生停止,进一步加热混合物,直到油状组分的蒸馏停止。用水洗涤馏出物,用硫酸钠干燥油层,得到36.1克的粗产物1-氯-2,4,6-三氟苯(产率92%)。粗产物的NMR分析结果如下:1h NMR(CDC L3/TMS):6.75 ppm 19f NMR(CDC L3/C6·F6):51.98 ppm(m,2F),52.66 ppm (m,1F)[2]。

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图二 1-氯-2,4,6-三氟苯的合成

储存

1-氯-2,4,6-三氟苯是一种易燃化学品,遇明火、高热可燃。受高热分解,会释放出有毒的烟气。其蒸气对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。因此需要在低温干燥、通风良好的环境中密封保存。另外,如果有条件,储存温度必须低于-20°C。

参考文献

[1]ANDREZ ,Jean-Christophe,HASAN , et al.BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS[P].US2017033634,2017-11-23.

[2](JP) H K (JP) M S(JP) H I.Process for producing 3,5-difluoroaniline and derivative thereof[P].US19910710475,1996-4-23.

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