介绍
2,6-二氟苯酚是一种有机化合物,化学式为C6H4F2OH,外观通常为白色晶体。它在水中溶解度较低,但可溶于多数有机溶剂如醇类、醚类等。它含有氟原子和酚羟基结构,在常温常压下稳定,应避免与强氧化剂接触。它常常作为有机合成的起始原料或合成中间体。
图一 2,6-二氟苯酚
合成
以2,6-二氟苯胺为原料,将其苯环上的氨基被羟基取代,可以得到2,6-二氟苯酚[1],具体步骤如下:
(1)2,6-二氟苯胺的水相制备:反应釜中首先加入14.4 L配制好的30%氢氧化钠水溶液和19.0 L次氯酸钠水溶液,冷却至-5℃,搅拌下分批加入2,6-二氟苯甲酰胺共4.0 kg(25 mol),加完后,继续搅拌反应2 h。之后,室温下加入2.1 kg硫酸氢钠,搅拌10 min后进行水蒸气蒸馏,分液,减压蒸馏,得到浅红色的产物2,6-二氟苯胺,称重为3.0 kg (23 mol),纯度98.3%,产率为92.0%。
(2)2,6-二氟苯酚的水相制备:反应釜中加入25 kg配制好的30%硫酸水溶液和3.0 kg(23 mol)2,6-二氟苯胺,在搅拌下加热,使2,6-二氟苯胺完全溶解,剧烈搅拌下冷却至-5℃,再缓慢滴加5.6 kg配制好的30%亚硝酸钠水溶液,维持反应温度在-5~0℃,滴加完毕继续反应2 h,抽滤,弃去滤渣,用尿素水溶液分解多余的亚硝酸,调至淀粉碘化钾试纸不变蓝为止,制得2,6-二氟苯胺重氮盐水溶液,冷藏保存直接用于下面反应。滴加到另一釜中加热回流下的22 kg配置好的50 %硫酸水溶液和4.0 kg硫酸铜的混合水溶液,边滴加边蒸馏,将生成的2,6-二氟苯酚及时转移出来,馏出液分液,干燥,过滤,减压蒸馏,得到白色产物2,6-二氟苯酚,纯度98.6%,产率为88.9%。
图二 2,6-二氟苯酚的合成
参考文献
[1]刘刚,王皓洁,王金明,等.一种水相制备2,6-二氟靛酚的方法[P].山东省:CN201811539204.7,2019-03-12.