N-Boc-N-甲基乙二胺:一种多功能有机化合物的探索

2024/5/31 9:22:43 作者:曼尼希

简介

N-Boc-N-甲基乙二胺,化学式为C8H18N2O2,分子量为174.24。其结构中包含一个N-Boc(叔丁氧羰基)保护基团和一个N-甲基乙二胺分子。N-Boc保护基团是一种常用的氨基保护基,能够有效防止氨基在化学反应中发生不必要的反应,从而保持其反应活性。N-甲基乙二胺则是一种含有两个氨基和一个甲基的有机分子,具有良好的亲核性和反应性。N-Boc-N-甲基乙二胺的物理化学性质稳定,密度为0.975g/mL,折射率为1.447,闪点大于100°C。这些性质使得它在实验室条件下易于处理和储存。同时,由于其分子中含有两个氨基,N-Boc-N-甲基乙二胺还具有良好的水溶性,便于在生物化学实验中进行操作[1-2]。

 N-Boc-N-甲基乙二胺的性状

N-Boc-N-甲基乙二胺的性状

合成

将双重保护胺(43.7 g)溶于680 mL甲醇中。在1小时内向该溶液中滴加810 mL 0.22 M NaOH水溶液。保持反应混合物的温度不超过15°C。让溶液慢慢升温至室温。在35°C下继续搅拌36小时。在减压下除去甲醇,得到水-油混合物。用CHCl3(6 x 60 mL)提取水-油混合物。用Na2SO4干燥合并的氯仿相。在混合物中加入活性炭。将混合物搅拌30分钟。在减压下除去溶剂得到标题化合物N-Boc-N-甲基乙二胺[2]。

用途

N-Boc-N-甲基乙二胺在有机合成中具有重要的应用价值。由于其分子中含有一个被保护的氨基和一个未受保护的氨基,使得它在构建复杂分子时具有独特的优势。通过选择性地去除N-Boc保护基团,可以控制氨基的反应性,从而实现对目标分子的精确合成。

此外,N-Boc-N-甲基乙二胺还广泛应用于生物化学和药物研发领域。作为一种生物化学试剂,它可以作为生物材料或有机化合物用于生命科学相关研究。例如,在蛋白质合成和修饰过程中,N-Boc-N-甲基乙二胺可以作为连接臂或修饰基团,引入特定的官能团或标记物,从而实现对蛋白质功能和结构的调控。

在药物研发中,N-Boc-N-甲基乙二胺也发挥着重要作用。它可以作为药物分子的合成砌块,通过与其他药物分子进行组合和修饰,得到具有新结构和新活性的药物候选物。此外,N-Boc-N-甲基乙二胺还可以作为药物载体的组成部分,通过引入特定的靶向基团或递送系统,实现药物的靶向递送和释放[1-3]。

参考文献

[1]郝梦安,李鸿波,王立平,等.N-Boc单端基选择性保护N-Boc-N-甲基乙二胺[J].中国医药工业杂志, 2009, 40(4):3.

[2]帅小华,洪伟.一种N-Boc-N-甲基乙二胺的制备方法:CN201711133696.5[P].CN107652226A[2024-05-27].

[3]谭君成.一种N-Boc-N-甲基乙二胺的制备方法.CN201910335585.5[2024-05-27].

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