一种制备1,2‑二甲基咪唑的方法

2024/6/3 13:07:32 作者:贝克曼

背景技术

咪唑类衍生物在医药、农药、材料方面都有着广泛的应用。近几年,咪唑类衍生物在材料的方面的应用展现出很快发展趋势,尤其作为代表的1,2-二甲基咪唑有着独特的应用。其传统的合成方法包含了一步环合的方法以及咪唑取代法,其中一步环合法主要采用混醛、氨水和1-甲胺的合成方法,该法生产效率低下、废水量大;另外,咪唑取代法,主要采用咪唑为原料,硫酸二甲酯为甲基化试剂,由于硫酸二甲酯属于剧毒品,在工业的应用方面存在着限制;其中,文献报道过采用2-甲基咪唑作为原料,碳酸二甲酯作为甲基化试剂、18-冠-6-醚和碳酸钾作为催化剂(Manfred LISSEL;SYNTHESIS,1986,382-383),其原料成本很高,以及产生大量的固废钾盐,从经济角度考虑,在工业大规模化生产中受到限制。

发明内容

本发明要解决的技术问题是提供一种制备1,2-二甲基咪唑的方法,以解决现有技术存在的生产效率低下、成本高和产生大量废弃物的问题。

为解决上述技术问题,本发明采用的技术方案如下:

一种制备1,2-二甲基咪唑的方法,将2-甲基咪唑溶于有机溶剂中,升温后加入碳酸二甲酯,加入完成后保温反应,反应完成后,所得反应液经减压蒸馏和精馏后,制备得到1,2-二甲基咪唑。

其中,所述的有机溶剂为高沸点化合物,优选乙二醇单甲醚、DMF或氯苯。

其中,升温是指将混合体系升温至120~180℃,优选120~140℃。

其中,碳酸二甲酯在6~20h内全部加入混合体系中;加入过程中,混合体系的温度为120~180℃,优选为120~140℃。

其中,所述的保温反应是指在130~200℃条件下,保温1~5h;优选保温温度为130~150℃。

其中,2-甲基咪唑和碳酸二甲酯的摩尔比为1:1.2~5,优选1:2~3。

其中,所述的减压蒸馏的条件为4.0~8.0KPa,温度为50~100℃。。

其中,所述的精馏的条件为在4.0Kpa~8.0KPa的真空度下,收集100~110℃的馏份。

本发明的反应式如下:

有益效果:与现有技术相比,本发明具有如下优势:

1、本发明的方法采用2-甲基咪唑原料,在高温下一步合成1,2-二甲基咪唑,具有无废水、收率高、操作简便、无副产物等优点,易于工业化大生产。

2、本发明采用碳酸二甲酯作为甲基化试剂,原料成本低、毒性小。

3、本发明无需催化剂,不存在大量的钾盐固废,后处理简便。

具体实施方式

根据下述实施例,可以更好地理解本发明。然而,本领域的技术人员容易理解,实施例所描述的内容仅用于说明本发明,而不应当也不会限制权利要求书中所详细描述的本发明。

向500mL的三口烧瓶中投入128g的2-甲基咪唑及60mL的氯苯,油浴升温至120℃,在该温度下滴加320g碳酸二甲酯,控制温度在125~130℃,滴加时间控制在6~7h,滴加完毕后在130℃保温3h,保温完毕后,气相色谱分析2-甲基咪唑转化率83%。在4.0KPa,60℃条件下减压蒸馏,蒸除溶剂。使用精馏装置精馏,在4.0KPa的真空度下,收集100~110℃的馏份,即可得到高纯度的1,2-二甲基咪唑的成品,收率77%,含量经气相色谱分析99.1%。

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