5-甲基呋喃-2-硼酸的化学性质

5-甲基呋喃-2-硼酸，常温常压下为浅橙色固体粉末，是一种呋喃类化合物，对氧化剂较为敏感，它难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷，氯仿等混溶。5-甲基呋喃-2-硼酸结构中硼酸单元可在过渡金属催化的作用下和芳基卤化合物发生偶联反应，可用于官能团化的呋喃类功能有机分子的合成。

化学性质

5-甲基呋喃-2-硼酸的化学反应活性主要集中于其结构中的硼酸单元，该硼酸单元可在二醇例如频哪醇的作用下转变为相应的硼酸酯，也可以在氧化剂的作用下转变为相应的羟基衍生物。5-甲基呋喃-2-硼酸中的硼酸单元在过渡金属催化的条件下与芳基卤化合物进行偶联反应，这一反应通常被称为Suzuki偶联反应，是一种重要的偶联反应方法可用于构建碳-碳键，常用于合成具有复杂结构的有机分子。此外，该物质结构中的甲基单元还可以在氧化剂双氧水的作用下发生氧化反应得到相应的醛类衍生物。

偶联反应

图1 5-甲基呋喃-2-硼酸的偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中将水(4.4:1)，2-溴-5-(三氟甲基)苯胺(1.44 g, 6 mmol)加入到5-甲基呋喃-2-硼酸(1.13 g, 9 mmol, 1.5等量)，碳酸钾(3.30 g, 24 mmol)，钯催化剂PdCl2(PPh3)2 (211 mg, 0.3 mmol, 5 mol %)依次加入到二甲基甲酰胺(27 mL)和水(6 mL)的混合物溶液中。然后在回流状态下加热反应混合物大约3小时，反应结束后将反应混合物在室温下冷却，然后用水稀释混合物并用乙酸乙酯萃取混合物。合并所有的有机层并用盐水进行清洗有机层。合并所有的有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Pirovano, Valentina ; et al Journal of Organic Chemistry,2019,84,5150-5166.