2-(4-氨基苯基)-5-氨基苯并咪唑(APBIA)的缩合反应

2024/6/11 13:29:42 作者:流风

2-(4-氨基苯基)-5-氨基苯并咪唑(APBIA),常温常压下为浅棕色固体,具有显著的碱性可与常见的酸性物质结合成盐,难溶于水但是在酸性水溶液和二甲基亚砜中有一定的溶解性。2-(4-氨基苯基)-5-氨基苯并咪唑(APBIA)是一种苯并咪唑类化合物,它可用作有机合成中间体和化学工业生产原料,在苯并咪唑类功能有机分子的制备和锂电池的研发领域中有一定的应用。

化学性质

2-(4-氨基苯基)-5-氨基苯并咪唑(APBIA)结构中含有两个氨基单元,表现出较强的碱性和亲核性。该物质结构中的氨基单元可在碱性条件下和酰氯类物质发生缩合反应,可用于酰胺类衍生物的制备。

缩合反应

2-(4-氨基苯基)-5-氨基苯并咪唑(APBIA)中的氨基单元也可与醛类化合物发生缩合反应,形成亚胺类衍生物。这种反应也被广泛用于有机合成中,以制备含有亚胺结构的化合物。

2-(4-氨基苯基)-5-氨基苯并咪唑(APBIA)的缩合反应

图1 2-(4-氨基苯基)-5-氨基苯并咪唑(APBIA)的缩合反应

将邻羟基苯甲醛(24.4 g, 0.2 mol), 2-(4-氨基苯基)-5-氨基苯并咪唑(APBIA) (22.4 g, 0.1 mol), N,N-二甲基甲酰胺(120 mL)依次加入到一个干燥的250 mL的三口烧瓶中,将所得的反应混合物用氮气进行保护。所得的反应混合物在50 °C下剧烈搅拌反应大约4小时。反应结束后将混合物冷却至室温,然后将其进行过滤处理得到沉淀,将其在真空烘箱中进行干燥处理即可得到缩合的目标产品。[1]

化学应用

2-(4-氨基苯基)-5-氨基苯并咪唑(APBIA)可借助其结构中氨基单元的亲核性应用于苯并咪唑类光电材料分子的结构改性与制备。此外,该物质结构中的两个线性氨基单元使其能够与酸酐类物质发生缩合反应从而制备聚酰亚胺液晶材料,这些材料常用于显示技术中,具有优异的热稳定性和光学性能。

参考文献

[1] Yang, Po; et al Journal of Polymer Science: Polymer Chemistry,2012,50,1261-1271.

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