3-(5-溴-1-氧代异吲哚-2-基)哌啶-2,6-二酮，常温常压下为固体粉末，是一种异吲哚类化合物，它难溶于水和低极性有机溶剂但是可溶于强极性有机溶剂例如二甲基亚砜和N,N-二甲基甲酰胺。3-(5-溴-1-氧代异吲哚-2-基)哌啶-2,6-二酮主要用作有机合成中间体和医药化学基础原料，有研究报道该物质可用于萘环类抗肿瘤试剂的制备。
理化性质
3-(5-溴-1-氧代异吲哚-2-基)哌啶-2,6-二酮结构中含有一个溴原子和内酰胺结构中，具有一定的化学转化活性，其结构中的溴原子可在过渡金属催化的作用下和末端炔烃类物质发生偶联反应，也可以和有机格式试剂，有机硼酸酯类化合物发生Suzuki偶联反应。
偶联反应
在铜催化剂的作用下，3-(5-溴-1-氧代异吲哚-2-基)哌啶-2,6-二酮可以与有机胺类物质发生偶联反应，生成相应的胺化衍生物。这种反应是一种重要的偶联反应，常用于合成氮杂环化合物和多肽类化合物。
图1 3-(5-溴-1-氧代异吲哚-2-基)哌啶-2,6-二酮的偶联反应
在一个干燥的反应烧瓶中将碳酸铯(57.4 g, 176 mmol)和钯催化剂 (2.33 g, 2.94 mmol)加入到叔丁基哌嗪-1-羧酸酯(14.22 g, 76.36 mmol)和3-(5-溴-1-氧代异吲哚-2-基)哌啶-2,6-二酮(18.98 g, 58.74 mmol)在1,4-二恶烷(590 mL)的溶液中。然后将所得的反应混合物在90°C下搅拌反应大约24小时，反应结束后将反应混合物冷却至室温并用DCM (1L)稀释，然后用5%醋酸的水溶液(500 mL)和盐水(500 mL)中依次洗涤。分离出有机层并将用无水硫酸钠进行干燥处理，过滤混合物以除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩以除去溶剂。所得的残余物在真空下进行干燥处理即可得到目标产物分子。[1]
化学应用
3-(5-溴-1-氧代异吲哚-2-基)哌啶-2,6-二酮可作为基础化学研究中的反应底物或中间体，可用于探索新的化学反应路线和合成方法。作为一种含有氧代异吲哚和哌啶结构的化合物，该物质在医药研发中可用作某些药物合成的关键中间体，例如有文献报道该物质可用于合成萘环类抗肿瘤试剂。
参考文献
[1] Hayhow, Thomas G.; et al,Chemistry-A European Journal,2020, 26,16818-16823.