苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二酮的应用与有关研究

概述

苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二酮，一种分子式为C₁₀H₄O₂S₂，分子量为220.27的酮类衍生物，可用做光电材料，合成材料中间体、医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。一般情况下，根据规格不同，该化合物表现为白色、浅黄，红色粉末不等。以下是关于苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二酮的一些物理数据：密度 1.595；熔点 260-262 ℃；闪点 200.6±25.9 ℃；沸点 408.0±35.0 ℃ at 760 mmHg。

应用

综合现有文献，苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二酮(BDT)作为构筑给体-受体结构半导体材料的优良电子给体，受到越来越多的重视，已广泛应用于场效应晶体管和光伏电池等领域。BDT类共轭材料具有优良的能级结构，同时又具有较高的载流子迁移率，目前报道的基于BDT的共轭聚合物的高光电转换效率达到9.2%(单节光伏器件的率)，显示了其在太阳能电池领域巨大的应用前景。具体的，该物质的应用领域包括红外材料、激光材料、光纤材料、光电显示材料、非线性光学材料等。例如，以苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二酮为原料可以合成一种聚合物太阳能电池材料的单体2,6-双(三甲基锡)-4,8-双(2-乙基己氧基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩[2]。

有关研究

当今世界经济的发展越来越依赖于稳定安全且可靠可持续的能源供给，随着化石能源的不断消耗和减少，化学电源尤其是锂离子二次电池在世界能源体系中起着越来越重要的作用。但如今商业上广泛应用的LiCoO_2，LiMn₂O₄，LiNiO₂等材料都是通过使用不可再生资源制备的。同时，制备这些电极材料大都需要高温过程，产生大量CO₂，这并不符合绿色化学的概念。最近，科学家们提出了"绿色电池"的理念，提议研究者们转向可从生物物质中合成提取的氧化还原活性物质作为新的锂离子电池材料。有机物作为电极材料有着理论容量高，分子可设计性强，环境友好，体系安全性高，低能耗，零温室气体排放等优点，因此有机电极材料是一类很有前途的储能材料。最近，科学家们提出了以"羰基"作为活性中心进行脱嵌锂的化合物作为电极材料的概念，主要包括醌类及其衍生物例如醌类聚合物，共轭结构酸酐等结构。研究合成了苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮(BTD)，苯并[1,2-b:4,5-b']二呋喃-4,8-二酮(BFD)，吡啶并[3,4-g]异喹啉-5,10-二酮(PQD)三种醌类材料并研究了它们的化学性能。数据表明，在170℃以下，三种材料具有优异的热稳定性。三种材料在C/20的倍率下，充放电电压范围为1.5～3.5 V时，分别在2.5，2.6，2.7 V有较稳定的放电平台，其首次放电容量分别达到了211，232，205 mAh/g[3]。

参考文献

[1]赖衍帮,丁益民,王洪宇. 苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩的结构修饰及在有机光伏材料中的应用[J]. 化学进展,2014,26(10):1673-1689. DOI:10.7536/PC140519.

[2]王民昌,张皋,徐敏,et al.2,6-双(三甲基锡)-4,8-双(2-乙基己氧基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩的合成与多核NMR研究[J].波谱学杂志, 2013.

[3]张鹏.芳杂环稠合醌类化合物与1,4,5,8-柰四酸酐衍生物的制备及电化学性能研究[D].南开大学,2012.DOI:10.7666/d.Y2232999.