简介
4-氨基-2,6-二氯吡啶是一种白色或类白色结晶性粉末,分子式为C5H4Cl2N2,分子量为159.01。它在常温下稳定,但高温下可能发生分解。由于其分子中含有两个氯原子和一个氨基,使得它具有较强的反应活性和多样性。这种化合物易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,微溶于水[1]。
4-氨基-2,6-二氯吡啶的性状
合成
将酸衍生物(9.25 g)溶于3:1 CH2Cl2:THF(100 mL)的混合物中。向所得混合物中缓慢滴加草酰氯(4.90 mL,56.2 mmol,1.2当量)。将反应混合物搅拌4小时。在真空下浓缩反应混合物。将剩余残留物溶解在丙酮(30 mL)中。向反应混合物中加入NaN3(12.1克,187毫摩尔,4.3当量)的H2O(30毫升)溶液。用Et2O(2 x 100 mL)提取反应混合物。用Na2SO4干燥合并的有机馏分。过滤合并的有机馏分。在真空下浓缩合并的有机馏分。将所得白色固体溶解在苯(200 mL)中。向所得混合物中加入三氟乙酸(4.99 mL,64.8 mmol,1.5当量)。将反应混合物回流16小时。冷却后,在真空下除去溶剂。将残留物重新溶解在MeOH(200 mL)中。向所得混合物中加入K2CO3(13.1克,93.6毫摩尔,2.2当量)。将反应混合物搅拌8小时。在真空下除去约75%的MeOH。向所得混合物中加入H2O(200 mL)。将混合物冷藏至少2小时。通过过滤分离得到的米色沉淀物。在真空下干燥得到的白色沉淀物4-氨基-2,6-二氯吡啶[2]。
用途
医药领域:4-氨基-2,6-二氯吡啶在医药领域具有广泛的应用。由于其分子中含有氨基和氯原子,可以与多种生物分子发生相互作用,因此被用作多种药物的合成原料。例如,它可以用于合成某些抗生素、抗癌药物和抗病毒药物等。这些药物在治疗各种疾病方面发挥着重要作用。
农药领域:在农药领域,4-氨基-2,6-二氯吡啶同样展现出巨大的潜力。它可以作为农药的中间体,参与合成多种具有高效、低毒、广谱等特点的农药。这些农药在防治农业害虫和病害方面具有重要作用,为保障农业生产安全和生态环境健康提供了有力支持[1-3]。
参考文献
[1]窦言东,王永春,单吉祥.一种4-氨基-2,6-二氯吡啶的制备方法:CN202210789903.7[P].
[2]毛信表,陈达,徐颖华.4-氨基-2,6-二氯吡啶电化学合成研究[C]//第十六届全国有机电化学与电化学工业学术会议.2018.
[3]石凯.4-氨基-2,6-二氯吡啶电解合成及其母液电芬顿法处理研究[D].浙江工业大学[2024-05-31].