介绍
2,4-二羟基-6-庚基-苯甲酸甲酯是一种有机化合物，其化学式为C14H20O4。这种化合物具有苯环结构，苯环上含有两个羟基（-OH）取代基和庚基（-CH2CH2CH2CH2CH3）取代基，以及一个甲氧基（-OCH3）作为苯甲酸的酯基。它的外观是无色晶体。它在有机溶剂中具有较好的溶解性，在水中也具有一定的溶解度。羟基的存在使其可以参与多种化学反应，例如形成酯、醚、缩醛等，或者与其他官能团发生反应。酯基可以酸性或者碱性条件下发生水解反应。
图一 2,4-二羟基-6-庚基-苯甲酸甲酯
合成
在氩气保护下向250 mL 三口烧瓶中分别加入质量分数为60%的NaH 6.60 g(165 mmol)和150 mL 无水四氢呋喃,用冰水浴将温度控制在0 ℃,向反应体系中缓慢滴加17.41 g(150 mmol)乙酰乙酸甲酯和25.83 g(150 mmol)辛酰乙酸甲酯。滴加完毕后继续在0 ℃下搅拌10 min,再缓慢滴加摩尔浓度为2.5 mol/L的n-Bu-Li溶液30 mL(75 mmol)后逐渐升至室温。反应24 h后用质量分数为10%的盐酸溶液淬灭反应,并使反应液呈酸性( pH=2)。加入少量固体氯化钠,用乙酸乙酯萃取(4×100 mL),有机相用饱和氯化钠溶液洗涤,无水Na2SO4干燥。过滤、减压蒸去溶剂和未反应的乙酰乙酸甲酯,残余液用乙酸乙酯重结晶得到2,4-二羟基-6-庚基-苯甲酸甲酯无色晶体7.02 g,产率为50%[1]。
图二 2,4-二羟基-6-庚基-苯甲酸甲酯的合成
下游产品
向10 mL锥形瓶中分别加入3.66 g(20 mmol)2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸甲酯(5)、6 mL(30.3 mmol)乙酸酐和两滴浓硫酸,快速搅拌使化合物(5)迅速溶解。10 min后待反应体系变澄清时,将反应液倾入盛有10.00 g 碎冰的烧杯中,碎冰融化后有大量白色固体析出。抽滤,冰水洗涤,白色固体置于放有五氧化二磷的真空干燥器中干燥，得2,4-二羟基-6-庚基-苯甲酸甲酯，白色晶体粉末5.11 g,产率96%。
图三 下游产品的合成
参考文献
[1]马军营,鲍丰,孙超伟,等.2-甲酰基-4,6-二羟基苯甲酸甲酯及其衍生物的合成[J].河南科技大学学报(自然科学版),2011,32(05):94-97+10.