4-甲氧基甲基苯基硼酸是一种苯硼酸类化合物，常温常压下为白色至类白色固体，具有较好的化学稳定性，难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷和氯仿。4-甲氧基甲基苯基硼酸主要用作有机合成中间体，其结构中的硼酸单元可在氟氢化钾的作用下转变为四氟硼酸盐，也可参与多种交叉偶联反应，主要用于药物分子和生物活性分子的结构修饰与合成，例如有文献报道该物质可用于小分子肠道病毒抑制剂的制备。
化学性质
4-甲氧基甲基苯基硼酸的化学反应活性主要集中于其结构中的硼酸单元，该硼酸单元可在金属钯催化的作用下和芳基卤化物或者烯基卤化物发生多种交叉偶联反应，可用于联苯类生物活性分子的结构改性与制备。此外，该物质还可在氧化剂的用下转变为相应的苯酚类衍生物。
烯基化反应
图1 4-甲氧基甲基苯基硼酸的烯基化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将四氢呋喃 (0.33 M)和无水碳酸钾 (2 M, aq, 4.0 eq.)进行混合，然后将所得的反应溶液用氮气进行脱气处理，往上述反应混合物中加入4-甲氧基甲基苯基硼酸(830mg, 5.0 mmol)，二(三苯基膦)钯(II)二氯(0.03当量)和2-溴- 3,3,3 -三氟-1-丙烯(1.1当量)。密封压力管溶液并将所得的反应混合物加热至60℃，并在该温度下搅拌反应大约15h。反应结束后将反应混合物冷却至环境温度，然后用水和乙酸乙酯稀释反应混合物，将各层分开并用乙醚(2x)萃取水层两次。用盐水清洗结合的有机层，并将其在无水MgSO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩以去除溶剂。所得的残余物通过硅胶柱层析法纯化即可得到目标产物分子。[1]
参考文献
[1] Schafer, Michael; et al, Angewandte Chemie, International Edition 2022,61,e202205508.