2-羟基-5-(三氟甲氧基)苯甲醛的化学性质

2024/6/19 14:22:39 作者:流风

2-羟基-5-(三氟甲氧基)苯甲醛,也叫做5-(三氟甲氧基)水杨醛,常温常压下为白色至浅黄色固体,是一种苯甲醛类化合物,它难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯,二氯甲烷,氯仿等。由于酚羟基的存在,2-羟基-5-(三氟甲氧基)苯甲醛具有一定的酸性,主要用作有机合成中间体和医药化学基础原料,有文献报道它可通过醛基和酚羟基的化学转化反应应用于抗真菌类生物活性分子的合成。

化学性质

2-羟基-5-(三氟甲氧基)苯甲醛结构中含有酚羟基单元和醛基结构,具有多样的化学反应活性,它可在碱性条件下和烷基卤化物发生亲核取代反应,可用于酚醚类衍生物的制备。2-羟基-5-(三氟甲氧基)苯甲结构中的醛基单元具有一定的亲电性,它可与常见的金属有机试剂发生亲核加成反应得到相应的醇类衍生物。

2-羟基-5-(三氟甲氧基)苯甲醛的亲核加成反应

图1 2-羟基-5-(三氟甲氧基)苯甲醛的亲核加成反应

在一个干燥的反应烧瓶2-羟基-5-(三氟甲氧基)苯甲醛(3.0 mmol)溶于无水的四氢呋喃(9.0 mL)中,然后在氩气气氛下将所得的反应混合物冷却至0 ℃。将乙烯基溴化镁(7.5 mmol, 2.5 equiv, 1.0 M in 四氢呋喃)缓慢地滴入该溶液中,将所得的反应混合物在0°C下搅拌反应30分钟。反应结束后用饱和NH4Cl水溶液将反应混合物进行淬灭。所得的反应混合物用乙酸乙酯进行萃取。合并所有的有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩,所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

2-羟基-5-(三氟甲氧基)苯甲醛具有多样的化学反应活性和广泛的应用前景,在有机合成、医药化学和生物活性分子的合成等领域中具有重要的作用。

参考文献

[1] Yang, Wu-Lin;et al, ACS Catalysis 2021,11,12557-12564.

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