4-甲基-1-(苯基甲基)-3-哌啶酮的合成及用途

2024/6/21 13:17:18 作者:曼尼希

简介

4-甲基-1-(苯基甲基)-3-哌啶酮的分子结构由苯基、甲基、哌啶酮基团组成,它们通过特定的化学键连接在一起,形成了一个稳定的分子体系。这种化合物在常温下为固体,具有一定的熔点和沸点。在化学性质上,它具有较强的反应活性和稳定性,能够参与多种化学反应[1-2]。 

4-甲基-1-(苯基甲基)-3-哌啶酮的性状

4-甲基-1-(苯基甲基)-3-哌啶酮的性状

合成

向640-L反应器中加入四氢吡啶(27.78kg)和THF(62L)。将溶液冷却至5°C后,在26分钟内加入BF3•OEt2(22.4 kg,158 mol,1.3当量),同时将温度保持在5至10°C之间。在3小时10分钟的时间内,将BH3•THF(1M THF,171L,1.4当量)添加到灰白色悬浮液中,保持温度在8-13°C之间。将溶液加热至20°C。将溶液搅拌14.5小时。HPLC显示起始材料的完全消耗。将溶液冷却至7°C。在2小时内缓慢添加MeOH(37 L),保持温度在7和12°C之间。在1小时内将反应混合物加热至19°C。将反应混合物在该温度下搅拌30分钟。在0.2N HCl溶液(40L)中加入10%CaCl2,历时17分钟,所得溶液的pH为2。在20°C下将反应混合物搅拌1小时,然后在41°C下搅拌1小时。在40°C下蒸馏135 L溶剂。将反应混合物冷却至7°C。在2小时内加入H2O2(17.5%,28.4 kg,146 mol,1.2当量),保持温度在7至13°C之间。在19-22°C下搅拌反应混合物68小时。在19°C下加入10%的Na2SO3溶液(13 L)和TBME(50 L)。通过添加30%NaOH溶液(37 L)将pH调节至12,同时将温度保持在9至18°C之间。分离图层。用TBME(2 x 50 L)提取水层两次。用水(25L)洗涤合并的有机层。蒸馏出饱和NaCl水溶液(25L);155 L溶剂,温度为45°C。在100-L玻璃内衬反应器中,将对甲苯磺酸一水合物(25.5kg,134 mol,1.1当量)溶解在丙酮(61L)中。在加入游离碱之前,向溶液中加入在丙酮(0.5L)中的晶种(0.1g)。在44-47°C下,将溶液加入600-L容器中的游离碱溶液中,持续50分钟(稀释H2的N2流量:8.4 m3/h)。在5至-2°C下搅拌白色悬浮液1.5小时。过滤产品。用丙酮(2 x 在40°C下干燥固体得到标题化合物4-甲基-1-(苯基甲基)-3-哌啶酮[2]。

用途

4-甲基-1-(苯基甲基)-3-哌啶酮作为一种具有生物活性的化合物,在医药领域具有潜在的应用价值。通过进一步的研究和开发,它可能成为一种新的药物分子,用于治疗某些疾病[2-3]。

参考文献

[1]刘展鹏,林原斌.4-甲基-1-(苯基甲基)-3-哌啶酮的合成[J].化学试剂, 2002.

[2]郝宝玉,张维汉,耿秀丽,等.4-甲基-1-(苯基甲基)-3-哌啶酮的合成研究[J].高校化学工程学报, 2011, 25(6):5.

[3]刘展鹏,林原斌.4-甲基-1-(苯基甲基)-3-哌啶酮的合成[J].化学试剂, 2002, 24(3):2.

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